Anàleg de nucleòsid

Infotaula de fàrmacAnàleg de nucleòsid
Dades clíniques
Grup farmacològicanàleg estructural Modifica el valor a Wikidata
El fàrmac antiviral aciclovir (part inferior), un anàleg nucleòsid que funciona imitant la guanosina (part superior)

Els anàlegs nucleòsids són molècules que presenten una analogia estructural als nucleòsids i que sovint s’utilitzen com a fàrmacs. Poden contenir canvis tan pel que fa al monosacàrid com a la base nitrogenada[1] i si contenen grups fosfats (normalment de un a tres), se’ls anomena anàlegs de nucleòtids.

Entre els anàlegs nucleòsids i nucleòtids que es poden utilitzar com a fàrmacs trobem una gamma de productes antivirals utilitzats per evitar la replicació viral a les cèl·lules infectades. El més utilitzat és l'aciclovir,[2] tot i que la seva inclusió en aquesta categoria és incerta, ja que actua com a nucleòsid però no conté sucre real, ja que l'anell de sucre es substitueix per una estructura de cadena oberta. Altres tenen altres utilitats terapèutiques i per exemple la gemcitabina s'utilitza com a fàrmac quimioterapèutic contra diferents tipus de càncer.[3]

Exemples

Els fàrmacs analògics nucleòsids inclouen:

  • Anàlegs de la desoxiadenosina:
    • didanosina (ddI) (VIH)
    • vidarabina (antiviral)
  • Anàlegs de l'adenosina:
    • galidesivir (Ebola)
    • remdesivir (Ebola) (Marburg) (Coronavirus)
  • Anàlegs de la desoxicitidina:
    • citarabina (quimioteràpia)
    • gemcitabina (quimioteràpia)
    • emtricitabina (FTC) (VIH)
    • lamivudina (3TC) (VIH, hepatitis B)
    • zalcitabina (ddC) (VIH)
  • Anàlegs de la guanosina i desoxiguanosina:
  • Anàlegs de la timidina i desoxitimidina:
    • estavudina (d4T)
    • telbivudina (hepatitis B)
    • zidovudina (azidotimidina, o AZT) (VIH)
  • Anàlegs de la desoxiuridina:
    • idoxuridina
    • trifluridina

Referències

  1. ↑ Seley-Radtke, Katherine L.; Yates, Mary K. «The evolution of nucleoside analogue antivirals: A review for chemists and non-chemists. Part 1: Early structural modifications to the nucleoside scaffold.». Antiviral Research, 154, 2018, pàg. 66–86.
  2. ↑ De Clercq, Erik; Field, Hugh J «Antiviral prodrugs – the development of successful prodrug strategies for antiviral chemotherapy». British Journal of Pharmacology, 147, 2006, pàg. 1.11.
  3. ↑ «Gemcitabine Monograph for Professionals» (en anglès). [Consulta: 22 abril 2024].