Grup metoxi

Infotaula de compost químicGrup metoxi
Substància químicagrup alcoxi Modifica el valor a Wikidata
Estructura química

Un metoxi és un grup substituent emprat en nomenclatura de química orgànica per referir-se a un grup metil enllaçat a un àtom d'oxigen, segons la fórmula − O − CH 3 {\displaystyle {\ce {-O-CH3}}} .[1]

Estructura de la mescalina una amina amb tres grups metoxi.

Aquest mot es fa servir en la nomenclatura orgànica normalment per a anomenar els èters. El cas més simple és un altre grup metil que dona dimetil èter o metoximetà CH 3 − O − CH 3 {\displaystyle {\ce {CH3-O-CH3}}} . Altres èters metoxi són el metoxietà CH 3 − O − CH 2 − CH 3 {\displaystyle {\ce {CH3-O-CH2-CH3}}} i el metoxipropà CH 3 − O − CH 2 − CH 2 − CH 3 {\displaystyle {\ce {CH3-O-CH2-CH2-CH3}}} .[1] En els compostos naturals porten grups metoxi la mescalina, un alcaloide natural de propietats al·lucinògenes, i els seus anàlegs, per exemple.[2]

L'àtom d'oxigen empra orbitals híbrids sp3 per formar els enllaços. El quatre orbitals híbrids sp3 estan orientats segons els vèrtexs d'un tetraedre, separats per angles de 109,5°. Formen enllaços covalents simples, enllaços σ, amb el carboni del grup metil i amb el carboni de la cadena de carbonis. per tant, aquests enllaços formen un angle de 109,5°. Els altres dos orbitals híbrids sp3 de l'oxigen estan ocupats per dues parelles d'electrons.[3]

Referències

  1. ↑ 1,0 1,1 Unió Internacional de Química Pura i Aplicada. Comissió de Nomenclatura de Química Orgànica. Guia de la IUPAC per a la nomenclatura de compostos orgànics : recomanacions del 1993 (incloent-hi les revisions, tant publicades com no publicades fins ara, de l'edició del 1979 de la Nomenclature of organic chemistry), febrer del 2017. ISBN 978-84-9965-333-4. 
  2. ↑ PubChem. «Mescaline» (en anglès). [Consulta: 24 març 2022].
  3. ↑ Carey, Francis A. Advanced organic chemistry. Springer, 2007. ISBN 978-0-387-44897-8. 
Bases d'informació
  • GEC (1)