Kyselina ricinolejová

Kyselina ricinolejová
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název(9Z,12R)-12-hydroxyoktadec-9-enová kyselina
(R)-12-hydroxy-9-cis-oktadecenová kyselina
Triviální názevkyselina ricinolejová
Anglický názevRicinoleic acid
Německý názevRicinolsäure
Funkční vzorecCH3[CH2]5CH(OH)CH2CH=CH[CH2]7COOH
Sumární vzorecC18H34O3
Vzhledkapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS141-22-0
PubChem643684
ChEBI28592
SMILESO=C(O)CCCCCCC\C=C/C[C@H](O)CCCCCC
InChIInChI=1S/C18H34O3/c1-2-3-4-11-14-17(19)15-12-9-7-5-6-8-10-13-16-18(20)21/h9,12,17,19H,2-8,10-11,13-16H2,1H3,(H,20,21)/b12-9-/t17-/m1/s1
1/C18H34O3/c1-2-3-4-11-14-17(19)15-12-9-7-5-6-8-10-13-16-18(20)21/h9,12,17,19H,2-8,10-11,13-16H2,1H3,(H,20,21)/b12-9-/t17-/m1/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost298,461 g/mol
Hustota0,945 g/cm3
Rozpustnost ve voděnerozpustná
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina ricinolejová (systematický název (9Z,12R)-12-hydroxyoktadec-9-enová kyselina) je omega-9 nenasycená mastná kyselina.[2]

Tato mastná kyselina je hlavní složkou ricinového oleje a asi 90 % z něj tvoří triglyceridy kyseliny ricinolejové.

Výroba

Kyselina ricinolejová se vyrábí zmýdelněním nebo frakční destilací hydrolyzovaného ricinového oleje.[3].

První pokus o přípravu této kyseliny provedl roku 1888 Friedrich Krafft.[4]

Použití

Zinečnatá sůl kyseliny ricinolejové se používá ve výrobcích pro osobní hygienu, jako jsou například deodoranty.[5][6]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Ricinoleic acid na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b Ricinoleic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ Frank D. Gunstone, John L. Harwood, Albert J. Dijkstra. The Lipid Handbook. 10: CRC Press, 2007. Dostupné online. ISBN 1420009672. S. 1472. Je zde použita šablona {{Cite book}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  3. ↑ James AT, Hadaway HC, Webb JP. The biosynthesis of ricinoleic acid. Biochem. J.. May 1965, s. 448–52. PMID 14340094. Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  4. ↑ RIDER, T.H. THE PURIFICATION OF SODIUM RICINOLEATE. Journal of the American Chemical Society. November 1931, s. 4130–4133. Dostupné online [cit. 5 February 2013]. DOI 10.1021/ja01362a031. Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  5. ↑ zinc ricinoleate [online]. Environmental Working Group. Dostupné online. Je zde použita šablona {{Cite web}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  6. ↑ Tom's of Maine - About Our Products. www.tomsofmaine.com [online]. [cit. 2015-04-13]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2008-12-01. 

Externí odkazy

monokarboxylové kyseliny
monokarboxylové nasycené kyseliny
kyselina mravenčí (HCOOH) • kyselina octová (CH3COOH) • kyselina propionová (C2H5COOH) • kyselina máselná (C3H7COOH) • kyselina valerová (C4H9COOH) • kyselina 3-methylbutanová (isovalerová) (CH3CH(CH3)CH2COOH) • kyselina kapronová (C5H11COOH) • kyselina enanthová (C6H13COOH) • kyselina kaprylová (C7H15COOH) • kyselina pelargonová (C8H17COOH) • kyselina kaprinová (C9H19COOH) • kyselina undecylová (C10H21COOH) • kyselina laurová (C11H23COOH) • kyselina tridecylová (C12H25COOH) • kyselina myristová (C13H27COOH) • kyselina pentadecylová (C14H29COOH) • kyselina palmitová (C15H31COOH) • kyselina heptadekanová (C16H33COOH) • kyselina stearová (C17H35COOH) • kyselina nonadecylová (C18H37COOH) • kyselina arachidová (C19H39COOH) • kyselina behenová (C21H43COOH) • kyselina lignocerová (C23H47COOH)
mononenasycené monokarboxylové kyseliny
kyselina akrylová (C2H3COOH) • kyselina methakrylová (C3H5COOH) • kyselina krotonová (C3H6COOH) • kyselina trans-3-methyl-2-hexenová (C6H11COOH) kyselina palmitoolejová (C15H29COOH) • kyselina olejová (C17H33COOH) • kyselina elaidová (C17H33COOH) • kyselina ricinolejová (C7H13(OH)C10H19COOH) • kyselina eikosenová (C19H35COOH) • kyselina eruková (C21H41COOH) • kyselina nervonová (C23H45COOH)
polynenasycené monokarboxylové kyseliny
kyselina linolová (C17H31COOH) • kyselina linolenová (C17H29COOH) • kyselina alfa-eleostearová (C17H29COOH) • kyselina arachidonová (C19H31COOH) • kyselina eikosapentaenová (C19H29COOH) • kyselina klupadonová (dokosapentaenová) (C21H33COOH) • kyselina dokosahexaenová (C21H31COOH)
aromatické monokarboxylové kyseliny
kyselina acetyloctová (CH3COCH2COOH)
dikarboxylové kyseliny • hydroxykyseliny