Liste von Reaktionen in der organischen Chemie

Diese Liste soll einen Überblick über die wichtigsten chemischen Reaktionen in der organischen Chemie nach Einteilung der entstehenden Bindungentypen und Standard-Bausteinen geben.

C-C-Einfachbindung

  • Grignard-Reaktion (Addition von halogenierten Organomagnesiumverbindungen der Struktur an Carbonylgruppen)
  • Ortho-Metallierung (Metallierung von entsprechend substituierten Aromaten mit Alkyllithiumverbindungen)
  • Negishi-Kupplung (Umsetzung von Arylhalogeniden oder -triflaten in einer nickel- oder palladiumkatalysierten Reaktion mit Organozinkverbindungen)
  • Acyloin-Kondensation (Kondensation zweier Ester zu α-Hydroxycarbonylverbindungen)

C=C-Doppelbindung

  • Wittig-Reaktion (Umsetzung von Phosphoryliden mit Carbonylverbindungen)
  • Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion (Umsetzung von Aldehyden oder Ketonen mit den Anionen von organischen Phosphonaten)
  • Peterson-Olefinierung
  • Olefin-Metathese
  • Aldolkondensation (durch Säuren oder Basen katalysierte Reaktion von Aldehyden oder Ketonen mit anschließender Wasserabspaltung)

Alkohole

Aus Reaktionen mit Doppelbindungen

  • Hydrolyse von C=C-Doppelbindungen mit Wasser oder Oxymercurierung, Markownikow-Produkt
  • Hydrierung von C=C-Doppelbindungen mit Boranen, Anti-Markownikow
  • Hydrierung von C=O-Doppelbindungen mit chiralen Boranen, z. B. Alpine-Boran

Vicinale Diole

  • Oxidation von C=C-Doppelbindungen mit alkalischer Kaliumpermanganat-Lösung oder Osmiumtetroxid, cis-Diol
  • Oxidation von C=C-Doppelbindungen mit Persäuren und anschließender Hydrolyse, trans-Diol

Aus Reduktion von Aldehyden/Ketonen/Carbonsäuren

3-Ringe

Cyclopropane

Oxirane

4-Ringe

Cyclobutan-Synthesen

  • (2+2)-Cycloaddition von Olefinen

Oxetane

5-Ringe

Cyclopentane

Cyclopentenone

Pauson-Khand-Reaktion (Reaktion eines Alkins, Alkens und Kohlenmonoxid)

3-Thiazoline

6-Ringe

Cyclohexenone

Cyclohexene

Benzol

  • Vollhardt-Cyclisierung
  • 3-fache Aldolkondensation
  • Diels-Alder-Reaktion 4+2-Cycloaddition mit Alkinen

Dicarbonylverbindungen

1,2-Dicarbonyl-Verbindungen

1,3-Dicarbonyl-Verbindungen

1,4-Dicarbonyl-Verbindungen

1,5-Dicarbonyl-Verbindungen

  • Michael-Addition (Addition an eine α,β-ungesättigte Carbonylverbindung mit einem weichen Nukleophil)

1,6-Dicarbonyl-Verbindungen

  • Cyclopropantrick (Michael-Addition einer Carbonylverbindung an ein Cyclopropen-homo-System)
  • Ozonolyse eines cyclischen Olefins