Secologanina

Secologanina
Nombre IUPAC
Metil (2S,3R,4S)-3-etenil-2-(β-D-glucopiranosiloxi)-4-(2-oxoetil)-3,4-dihidro-2H-piran-5-carboxilato
General
Fórmula estructural	Imagen de la estructura
Fórmula molecular	C 17H 24O 10
Identificadores
Número CAS	19351-63-4[1]​
ChEBI	18002
ChEMBL	CHEMBL1235867
ChemSpider	141670
PubChem	161276
UNII	NK7B26K93T
KEGG	C01852
SMILES COC(=O)C1=CO[C@H]([C@@H]([C@@H]1CC=O)C=C)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O
InChI InChI=InChI=1S/C17H24O10/c1-3-8-9(4-5-18)10(15(23)24-2)7-25-16(8)27-17-14(22)13(21)12(20)11(6-19)26-17/h3,5,7-9,11-14,16-17,19-22H,1,4,6H2,2H3/t8-,9+,11-,12-,13+,14-,16+,17+/m1/s1 Key: CSKKDSFETGLMSB-NRZPKYKESA-N
Propiedades físicas
Densidad	1,42 kg/m³; 0,00142 g/cm³
Masa molar	388,37 g/mol
Punto de ebullición	595,5 K (322 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La secologanina es un monoterpeno sintetizado a partir de pirofosfato de geranilo en la vía del mevalonato. Posteriormente la secologanina procede a unirse con dopamina para formar alcaloides de ipecacuana o con triptamina para formar alcaloides terpénicos de indol.

Biosíntesis

La biosíntesis de la secologanina comienza con el pirofosfato de geranilo (GPP) tomado de la vía del mevalonato, vía utilizada para elaborar precursores de terpenoides. La formación de secologanina comienza cuando el GPP se cicla para formar ya sea 7 desoxiloganato o 7-desoxiloganina por medio de algunas enzimas actualmente no caracterizados. El 7-desoxiloganato y la 7-desoxiloganina pueden reaccionar enzimáticamente con NADPH para formar loganato y loganina respectivamente. El loganato puede convertirse en loganina por medio de una enzima que hace uso de S-adenosil metionina (SAM) como fuente de grupos metilo. Finalmente loganato y loganina pueden experimentar reacciones enzimáticas para formar secologanato y secologanina. Existe otra enzima que haciendo uso de S-metil adenosina puede convertir al secologanato en secologanina. La secologanina resultante puede ingresar a las vías de síntesis de los alcaloides de ipecacuana.^[2]​

Referencias

Enlaces externos

• Esta obra contiene una traducción derivada de «Secologanin» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.