Vetybromidi

Vetybromidi
Tunnisteet
CAS-numero 10035-10-6
PubChem CID 260 ja 22169024
Ominaisuudet
Molekyylikaava HBr
Moolimassa 80,908 g/mol
Ulkomuoto Väritön kaasu
Sulamispiste –87 °C [1]
Kiehumispiste –67 °C [1]
Tiheys 3,307 g/l
Liukoisuus veteen 193 g/100 ml[1]
Infobox OK

Vetybromidi eli bromivety (HBr) on bromin ja vedyn muodostama molekyyliyhdiste. Normaaliolosuhteissa vetybromidi on kaasua, mutta se voidaan myös nesteyttää. Kuten useimpien muidenkin halogeenien vety-yhdisteet, myös vetybromidi on vahva happo[1]. Vetybromidin vesiliuosta kutsutaan bromivetyhapoksi[2], ja se muistuttaa läheisesti tunnetumpaa vetykloridin vesiliuosta eli suolahappoa.

Valmistus

Teollisuudessa vetybromidia valmistetaan yleensä suoraan vetykaasun ja bromikaasun reaktiolla

H2 + Br2 → 2 HBr [3]

Vetybromidia voidaan valmistaa myös useilla muilla tavoin esimerkiksi natriumbromidin ja rikkihapon reaktiolla

NaBr + H2SO4 → NaHSO4 + HBr

Vetybromidia muodostuu myös orgaanisissa korvautumisreaktioissa, kun orgaaninen molekyyli reagoi bromin kanssa

Käyttö

Vetybromidia käytetään useissa orgaanisissa reaktiossa erityisesti hiilivetyjen bromaukseen. Alkeeneja bromattaessa syntyy bromia sisältäviä alkaaneja, koska kaksoissidos katkeaa liittymisreaktiossa. Alkeenien ja vetybromidin reaktio tapahtuu jo huoneenlämmössä.[4]

CH2=CH2 + HBr → CH3-CH2Br

Alkyynit reagoivat noin 100 °C:n lämpötilassa ensin bromatuiksi alkeeneiksi ja edelleen bromatuiksi alkaaneiksi [5]. Liittyminen tapahtuu Markovnikovin säännön mukaan, eli vety liittyy siihen hiileen, jossa jo aikaisemmin oli enemmän vetyä.

HC≡CH + HBr → H2C=CHBr + HBr → H3C-CBr2

Turvallisuus

Aine on syövyttävää. Vetybromidin joutuminen hengitysteihin aiheutaa yskää ja hengenahdistusta. Iholle joutuessaan se voi aiheuttaa paleltumia ja syövytysvammoja.[1]

Lähteet

  1. a b c d e Vetybromidin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 25. lokakuuta 2008
  2. Hydrogen bromide - Compound summary NCBI. Viitattu 25. lokakuuta 2008.
  3. Process for the production of hydrogen bromide gas and device for its implementation Patentgenius. Arkistoitu 4.3.2016. Viitattu 25. lokakuuta 2008.
  4. Alkenes:Hydrohalogenation cliffsnotes. Viitattu 25. lokakuuta 2008.
  5. Alkynes University College Cork. Viitattu 25. lokakuuta 2008.