3-Méthylbutan-1-ol

3-Méthylbutan-1-ol
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Identification
Nom UICPA 3-Méthylbutan-1-ol
Synonymes

Alcool isopentylique
Isopentanol

No CAS 123-51-3
No ECHA 100.004.213
No CE 204-633-5
PubChem 31260
FEMA 2057
SMILES
CC(C)CCO
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C5H12O/c1-5(2)3-4-6/h5-6H,3-4H2,1-2H3
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule C5H12O  [Isomères]
Masse molaire[3] 88,148 2 ± 0,005 1 g/mol
C 68,13 %, H 13,72 %, O 18,15 %,
Moment dipolaire 1,82 D [2]
Propriétés physiques
fusion −117 °C[1]
ébullition 132 °C[1]
Solubilité 30 g·l-1 (eau,20 °C) [4]
Paramètre de solubilité δ 22,1 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[2]
Masse volumique 0,8 g·cm-3 [1]

équation[5] : ρ = 0.837 / 0.27375 ( 1 + ( 1 T / 577.2 ) 0.22951 ) {\displaystyle \rho =0.837/0.27375^{(1+(1-T/577.2)^{0.22951})}}
Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 155,95 à 577,2 K.
Valeurs calculées :
0,80686 g·cm-3 à 25 °C.

T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3)
155,95 −117,2 10,204 0,89948
184,03 −89,12 10,01285 0,88263
198,08 −75,08 9,91461 0,87397
212,12 −61,03 9,81453 0,86515
226,16 −46,99 9,71249 0,85616
240,2 −32,95 9,60837 0,84698
254,24 −18,91 9,50202 0,8376
268,28 −4,87 9,39328 0,82802
282,33 9,18 9,28198 0,81821
296,37 23,22 9,16791 0,80815
310,41 37,26 9,05085 0,79783
324,45 51,3 8,93052 0,78723
338,49 65,34 8,80663 0,7763
352,53 79,38 8,67884 0,76504
366,58 93,43 8,54673 0,75339
T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3)
380,62 107,47 8,40982 0,74133
394,66 121,51 8,26753 0,72878
408,7 135,55 8,11918 0,71571
422,74 149,59 7,96391 0,70202
436,78 163,63 7,80064 0,68763
450,83 177,68 7,62803 0,67241
464,87 191,72 7,44429 0,65621
478,91 205,76 7,24702 0,63882
492,95 219,8 7,03285 0,61995
506,99 233,84 6,79682 0,59914
521,03 247,88 6,53109 0,57572
535,08 261,93 6,22193 0,54846
549,12 275,97 5,84127 0,51491
563,16 290,01 5,31079 0,46815
577,2 304,05 3,058 0,26956

Graphique P=f(T)

d'auto-inflammation 350 °C[1]
Point d’éclair 45 °C (coupelle fermée)
55 °C (coupelle ouverte)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,29 %volà 100 °C[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 0,4 kPa[1]

équation[5] : P v s = e x p ( 107.02 + 10237 T + ( 11.695 ) × l n ( T ) + ( 6.8003 E 18 ) × T 6 ) {\displaystyle P_{vs}=exp(107.02+{\frac {-10237}{T}}+(-11.695)\times ln(T)+(6.8003E-18)\times T^{6})}
Pression en pascals et température en kelvins, de 155,95 à 577,2 K.
Valeurs calculées :
426,8 Pa à 25 °C.

T (K) T (°C) P (Pa)
155,95 −117,2 0
184,03 −89,12 0
198,08 −75,08 0
212,12 −61,03 0,02
226,16 −46,99 0,19
240,2 −32,95 1,35
254,24 −18,91 7,29
268,28 −4,87 32,01
282,33 9,18 117,71
296,37 23,22 372,3
310,41 37,26 1 035,18
324,45 51,3 2 576,14
338,49 65,34 5 823,85
352,53 79,38 12 110,06
366,58 93,43 23 406,58
T (K) T (°C) P (Pa)
380,62 107,47 42 428,79
394,66 121,51 72 682,39
408,7 135,55 118 440,12
422,74 149,59 184 647,78
436,78 163,63 276 772,57
450,83 177,68 400 617,15
464,87 191,72 562 128,55
478,91 205,76 767 232,2
492,95 219,8 1 021 717,75
506,99 233,84 1 331 197,72
521,03 247,88 1 701 152,9
535,08 261,93 2 137 072,44
549,12 275,97 2 644 692,07
563,16 290,01 3 230 332,65
577,2 304,05 3 901 300
P=f(T)
Point critique 304,05 °C, 3,93 MPa, 0,327 l·mol-1[6]
Thermochimie
Cp

équation[5] : C P = ( 5.3777 E 4 ) + ( 883.42 ) × T {\displaystyle C_{P}=(-5.3777E4)+(883.42)\times T}
Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 295,52 à 350 K.
Valeurs calculées :
209,615 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
295,52 22,37 207 290 2 352
299 25,85 210 366 2 386
300 26,85 211 249 2 397
302 28,85 213 016 2 417
304 30,85 214 783 2 437
306 32,85 216 550 2 457
308 34,85 218 316 2 477
310 36,85 220 083 2 497
311 37,85 220 967 2 507
313 39,85 222 733 2 527
315 41,85 224 500 2 547
317 43,85 226 267 2 567
319 45,85 228 034 2 587
320 46,85 228 917 2 597
322 48,85 230 684 2 617
T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
324 50,85 232 451 2 637
326 52,85 234 218 2 657
328 54,85 235 985 2 677
330 56,85 237 752 2 697
331 57,85 238 635 2 707
333 59,85 240 402 2 727
335 61,85 242 169 2 747
337 63,85 243 936 2 767
339 65,85 245 702 2 787
340 66,85 246 586 2 797
342 68,85 248 353 2 817
344 70,85 250 119 2 837
346 72,85 251 886 2 858
348 74,85 253 653 2 878
350 76,85 255 420 2 898

P=f(T)


équation[7] : C P = ( 17.380 ) + ( 3.8036 E 1 ) × T + ( 9.0875 E 5 ) × T 2 + ( 3.3684 E 7 ) × T 3 + ( 1.4257 E 10 ) × T 4 {\displaystyle C_{P}=(17.380)+(3.8036E-1)\times T+(9.0875E-5)\times T^{2}+(-3.3684E-7)\times T^{3}+(1.4257E-10)\times T^{4}}
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 200 K.
Valeurs calculées :
131,062 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
298 24,85 131 008 1 486
358 84,85 152 083 1 725
388 114,85 162 196 1 840
418 144,85 172 000 1 951
448 174,85 181 476 2 059
478 204,85 190 610 2 162
508 234,85 199 391 2 262
538 264,85 207 808 2 357
568 294,85 215 856 2 449
598 324,85 223 532 2 536
628 354,85 230 835 2 619
658 384,85 237 766 2 697
688 414,85 244 331 2 772
718 444,85 250 537 2 842
749 475,85 256 584 2 911
T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
779 505,85 262 095 2 973
809 535,85 267 288 3 032
839 565,85 272 181 3 088
869 595,85 276 795 3 140
899 625,85 281 155 3 190
929 655,85 285 289 3 236
959 685,85 289 225 3 281
989 715,85 292 996 3 324
1 019 745,85 296 639 3 365
1 049 775,85 300 191 3 406
1 079 805,85 303 693 3 445
1 109 835,85 307 188 3 485
1 139 865,85 310 724 3 525
1 169 895,85 314 350 3 566
1 200 926,85 318 246 3 610
Propriétés optiques
Indice de réfraction n D 25 {\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{25}} 1,4052 [2]
Précautions
SGH[4]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H226, H332 et H335
H226 : Liquide et vapeurs inflammables
H332 : Nocif par inhalation
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
SIMDUT[8]
B3 : Liquide combustibleD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B3, D2B,
B3 : Liquide combustible
point d'éclair = 43 °C coupelle fermée (méthode non rapportée)
D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
irritation des yeux chez l'animal

Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704

Symbole NFPA 704

2
1
0
Transport[4]
33/30
   1105   
Code Kemler :
33/30
Numéro ONU :
1105 : PENTANOLS
Classe :
3
Étiquette :
pictogramme ADR 3
3 : Liquides inflammables
Emballage :
Groupe d'emballage II/III : matières moyennement/faiblement dangereuses.
Écotoxicologie
LogP 1,42[1]
Seuil de l’odorat bas : 0,02 ppm
haut : 0,07 ppm[9]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

Le 3-méthylbutan-1-ol est un alcool primaire parfois appelé alcool isoamylique et pouvant servir dans une réaction d'esterification avec l'acide acétique afin de donner de l'acétate d'isoamyle ou arôme synthétique de banane.

Références

  1. a b c d e f g h et i ALCOOL ISOAMYLIQUE PRIMAIRE, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. a b et c (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. a b c et d Entrée « 3-Methyl-1-butanol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 6 septembre 2010 (JavaScript nécessaire)
  5. a b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  6. (en) Claudio A. Faúndez et José O. Valderrama, « Activity Coefficient Models to Describe Vapor-Liquid Equilibrium in Ternary Hydro-Alcoholic Solutions », Chinese Journal of Chemical Engineering, vol. 17, no 2,‎ , p. 259-267 (DOI 10.1016/S1004-9541(08)60203-7)
  7. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 0-88415-858-6)
  8. « Alcool isoamylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  9. « Isoamyl alcohol », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le )
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