Acide muramique
| Acide muramique | |
 | |
| Identification | |
|---|---|
| No CAS | 1114-41-6 |
| No ECHA | 100.012.923 |
| No CE | 214-214-9 |
| SMILES | O=C(O)[C@H](O[C@H]1[C@H](O)[C@H](OC(O)[C@@H]1N)CO)C PubChem, vue 3D |
| InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C9H17NO7/c1-3(8(13)14)16-7-5(10)9(15)17-4(2-11)6(7)12/h3-7,9,11-12,15H,2,10H2,1H3,(H,13,14)/t3-,4-,5-,6-,7-,9?/m1/s1 |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C9H17NO7 |
| Masse molaire[1] | 251,233 8 ± 0,010 7 g/mol C 43,03 %, H 6,82 %, N 5,58 %, O 44,58 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'acide muramique est un ose acide aminé.
Il est présent sous forme d'acide N-acétyl-muramique (NAM) dans la paroi des bactéries (dans celles-ci, il est associé à du N-acétyl-glucosamine ainsi qu'à des acides aminés pour former le peptidoglycane). L'acide muramique N-acétylé dérive d'ailleurs lui-même de la N-acétyl-glucosamine auquel on a ajouté sur le troisième carbone un résidu HOOC-CH(CH₃)-OH (structure du lactate). La biosynthèse se fait également à partir du phosphoénolpyruvate.
Sa présence dans la paroi bactérienne des procaryotes permet de différencier les eubactéries des archées[2].
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ « Différences entre les "Bacteria" et les "Archaea" », sur cict.fr via Internet Archive (consulté le ).
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