Cantharidine

Cantharidine
Structure chimique de la cantharidine
Identification
Nom UICPA	cantharidine
No CAS	56-25-7
No ECHA	100.000.240
No CE	200-263-3
SMILES	C1([C@@]2([C@@]([C@@H]3CC[C@@H]2O3)(C(=O)O1)C)C)=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C10H12O4/c1-9-5-3-4-6(13-5)10(9,2)8(12)14-7(9)11/h5-6H,3-4H2,1-2H3/t5-,6+,9+,10-
Apparence	composé incolore, inodore.
Propriétés chimiques
Formule	C10H12O4  [Isomères]
Masse molaire[1]	196,199 9 ± 0,01 g/mol C 61,22 %, H 6,16 %, O 32,62 %,
Propriétés physiques
T° fusion	218 °C [2]
Solubilité	30 mg·L-1 (eau, 20 °C) [2] Soluble dans le DMSO et l'éthanol
Précautions
Directive 67/548/EEC
T+ Symboles : T+ : Très toxique Phrases R : R28 : Très toxique en cas d’ingestion. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S53 : Éviter l’exposition - se procurer des instructions spéciales avant l’utilisation. Phrases R : 28, 36/37/38, Phrases S : 45, 53, [3]
Transport
-    2811    Numéro ONU : 2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La cantharidine ou anhydride 2, 3-diméthyl-7-oxabicyclo[2,2,1] heptane-2, 3-dicarboxylique : C₁₀H₁₂O₄ est une molécule excrétée par certains insectes coléoptères à des fins défensives.

Origines

La cantharidine est isolée pour la première fois par le pharmacien français Pierre Jean Robiquet en 1810^[5]. Elle est produite par plusieurs insectes qui, par saignée réflexe de leur hémolymphe à l'articulation de leurs pattes, l'utilisent comme un poison défensif lorsqu'ils sont agressés. Les espèces concernées sont des coléoptères des familles Oedemeridae et Meloidae, en particulier la Cantharide officinale qui lui a donné son nom, mais aussi le Méloé violet qui est particulièrement riche en cantharidine, l'Œdémère ochracé ou encore Cerocoma schaefferi^[6],[7].

Toxicité

La cantharidine exsudée par l'insecte provoque des cloques douloureuses sur la peau humaine et le mufle des animaux^[7]. Une fois ingéré, ce poison est considéré comme aussi toxique que la strychnine^[6].

Propriétés

Le médecin grec du premier siècle de notre ère Dioscoride attribue aux Méloés des propriétés aphrodisiaques, mais cet effet stimulant suite à l'ingestion de produits séchés est considéré au XXI^e siècle av. J.-C. comme peu fiable et dangereux^[7].

La cantharidine entre dans la composition de topiques cutanés en dermatologie pour son action sur l'inhibition des protéines phosphatases 1 (PP1) et 2A (PP2A). Très diluée, elle est utilisée parfois pour traiter les verrues et le Molluscum contagiosum^{[réf. nécessaire]}.

• titre
• 
  Méloé violet excrétant de la cantharidine.
• 
  Cantharidine brute commercialisée en Angleterre.

Références

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