Diiodotyrosine

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Diiodotyrosine

Structure de la diiodotyrosine
Identification
Nom UICPA acide (2S)-2-amino-3-(4-hydroxy-3,5-diiodophényl)propanoïque
Synonymes

3,5-diiodo-L-tyrosine

No CAS 300-39-0
No ECHA 100.005.539
No CE 206-092-0
Code ATC H03BX01
PubChem 9305
ChEBI 15768
SMILES
C1=C(C=C(C(=C1I)O)I)C[C@@H](C(=O)O)N
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C9H9I2NO3/c10-5-1-4(2-6(11)8(5)13)3-7(12)9(14)15/h1-2,7,13H,3,12H2,(H,14,15)/t7-/m0/s1
Std. InChIKey :
NYPYHUZRZVSYKL-ZETCQYMHSA-N
Propriétés chimiques
Formule C9H9I2NO3  [Isomères]
Masse molaire[1] 432,981 6 ± 0,009 g/mol
C 24,97 %, H 2,1 %, I 58,62 %, N 3,23 %, O 11,09 %,
Propriétés physiques
fusion 200 °C[2] (décomposition)
Précautions
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338
H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La diiodotyrosine (DIT) est un acide α-aminé iodé non protéinogène précurseur, chez l'homme, des hormones thyroïdiennes T3 (triiodothyronine) et T4 (thyroxine). Elle est biosynthétisée dans les thyrocytes de la thyroïde par la thyroperoxydase à partir de la monoiodotyrosine (MIT) et d'iode, un halogène, par fixation de ce dernier sur la position méta libre de résidus monoiodotyrosine de la thyroglobuline.

La diiodotyrosine peut être utilisée pour traiter certaines maladies affectant la thyroïde.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé Dihydrate de 3,5-diiodo-L-tyrosine cristallisé, consultée le 21 avril 2013.
v · m
Hormones thyroïdiennes, métabolites et facteurs associés
Hormones
et métabolites
Iodothyronines
Iodotyrosines
Enzymes
Protéines
Médecine
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