Sélénométhionine

Sélénométhionine

L ou S-sélénométhionine


D ou R-sélénométhionine
Identification
Nom UICPA acide 2-amino-4-méthylsélanylbutanoïque
Synonymes

DL-sélénométhionine

No CAS 1464-42-2
No ECHA 100.014.525
No CE 215-977-0
No RTECS EK7713840
PubChem 15103
ChEBI 27585
SMILES
C[Se]CCC(C(=O)O)N
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C5H11NO2Se/c1-9-3-2-4(6)5(7)8/h4H,2-3,6H2,1H3,(H,7,8)
InChIKey :
RJFAYQIBOAGBLC-UHFFFAOYSA-N
Apparence poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule C5H11NO2Se  [Isomères]
Masse molaire[1] 196,11 ± 0,04 g/mol
C 30,62 %, H 5,65 %, N 7,14 %, O 16,32 %, Se 40,26 %,
Propriétés physiques
fusion 265 °C [2]
Précautions
SGH[3]
SGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
H301, H331, H373, H410, P261, P273, P311, P301+P310 et P501
H301 : Toxique en cas d'ingestion
H331 : Toxique par inhalation
H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P273 : Éviter le rejet dans l’environnement.
P311 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
Transport[3]
-
   3283   
Numéro ONU :
3283 : COMPOSÉ DU SÉLÉNIUM, N.S.A
Classe :
6.1
Étiquette :
pictogramme ADR 6.1
6.1 : Matières toxiques
Emballage :
Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Écotoxicologie
DL50 22 mg·kg-1 (souris, i.v.) [2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La sélénométhionine est un composé chimique, analogue sélénié de la méthionine, un acide aminé soufré, à la place de laquelle[pas clair] elle peut être incorporée de façon aléatoire dans les protéines qu'on nomme alors sélénoprotéines. Elle y est alors parfois représentée par les abréviations Se-Met ou Sem. Le soufre et le sélénium sont deux éléments chalcogènes assez semblables qui rendent la substitution de méthionine par la sélénométhionine a priori sans effet biologique — jusqu'à un certain point : le sélénium, bénéfique à très faibles doses, présente en effet une toxicité certaine au-delà de 400 μg par jour, la dose quotidienne recommandée étant huit fois inférieure à cette limite[4],[5] et donc très facilement dépassée.

La sélénométhionine pourrait constituer une source de sélénium plus facilement assimilable par l'organisme que l'ion sélénite SeO32−, absorbé par exemple sous forme de sélénite de sodium Na2SeO3 dans divers compléments alimentaires, en raison précisément de sa faculté à être incorporée aux protéines, sa demi-vie dans l'organisme étant plus du double (252 jours contre 102 jours[4]) de celle de SeO32−.

La dégradation in vivo de la sélénométhionine génère du séléniure d'hydrogène H2Se[4].

Propriétés physico-chimiques

La sélénométhionine possède un carbone chiral et donc deux énantiomères:

  • (2R)-sélénométhionine ou D-sélénométhionine, numéro CAS 13091-98-0
  • (2S)-sélénométhionine ou L-sélénométhionine, numéro CAS 3211-76-5

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b (en) « Sélénométhionine », sur ChemIDplus, consulté le 4 janvier 2011
  3. a b et c « Catalogue Sigma-Aldrich » (consulté le )
  4. a b et c (en) European Food and Safety Authority « L-selenomethionine as a source of selenium added for nutritional purposes to food supplements. »
  5. (en) National Institute of Health – Office of Dietary Supplements « Dietary Supplement Fact Sheet: Selenium – What is the health risk of too much selenium? »
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