Trimébutine

Identification
Trimébutine

Nom UICPA	3,4,5-triméthoxybenzoate de (R,S)-2-(diméthylamino)-2-phénylbutyle
N^o CAS	39133-31-8
N^o ECHA	100.049.354
Code ATC	A03AA05
PubChem	5573
SMILES	COc1c(cc(cc1OC)C(=O)OCC(CC)(c2ccccc2)N(C)C)OC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C22H29NO5/c1-7-22(23(2)3,17-11-9-8-10-12-17)15-28-21(24)16-13-18(25-4)20(27-6)19(14-16)26-5/h8-14H,7,15H2,1-6H3
Propriétés chimiques
Formule	C₂₂H₂₉NO₅ [Isomères]
Masse molaire^[1]	387,469 4 ± 0,021 3 g/mol C 68,2 %, H 7,54 %, N 3,61 %, O 20,65 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La trimébutine est un antispasmodique musculotrope, et léger antispasmodique anticholinergique, agissant en tant qu'agoniste enképhalinergique faible. Elle régule la motricité intestinale et est utilisée comme médicament pour traiter les troubles douloureux du transit intestinal ainsi que les troubles fonctionnels digestifs. Le produit principal de sa métabolisation lors de la clairance hépatique est la nor-trimébutine, qui correspond à l'ablation d'un des deux groupements méthyles sur l'azote^[2]. Trimébutine et nor-trimébutine sont disponibles dans le commerce.^{[réf. nécessaire]}

Spécialités contenant de la trimébutine

Médicaments contenant de la trimébutine commercialisés en France^[3] :
- Débridat ;
- Transacalm ;
- trimébutine générique des laboratoires Actavis, Almus, Alter, Arrow, Biogaran, EG, Mylan, Pfizer, Qualimed, Ratiopharm, Sandoz, Teva, Winthrop et Zydus, notamment ;
- nor-trimébutine Métabolite de Alpha Chimica.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ F.J. Roman, S. Lanet, J. Hamon, G. Brunelle, A. Maurin, P. Champeroux, S. Richard, N. Alessandri, and M. Gola Pharmacological Properties of Trimebutine and N-Monodesmethyltrimebutine. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1999;289:1391-1397. PMID 10336531
↑ Site internet de l'Afssaps - Répertoire des spécialités pharmaceutiques. Consulté le 19 février 2010. (fr)

Lien externe

Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Trimébutine
Trimébutine - Propriétés pharmacologiques. Trimébutine - dans les pharmacopées du monde - Medzai.net