Noradrenalin

Noradrenalin[1]
IUPAC-név 4-[(1R)-2-amino-1-hidroxietil]benzol-1,2-diol
Más nevek (R)-(–)-Norepinefrin
Kémiai azonosítók
CAS-szám 51-41-2, 138-65-8(dl)
ChemSpider 388394
SMILES
NC[C@H](O)c1ccc(O)c(O)c1
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C8H11NO3
Moláris tömeg 169,18 g/mol
Olvadáspont L: 216,5–218 °C (bomlik)
D/L: 191 °C (bomlik)
Veszélyek
EU osztályozás Nagyon mérgező (T+)[2]
R mondatok R28, R41[2]
S mondatok S28, S36/37/39, S45[2]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A noradrenalin vagy norepinefrin (INN: norepinephrine) egy katekolamin-hormon és neurotranszmitter. Pozitív izgalmi állapotért felelős, és függőséget válthat ki. A nor- előtag azt jelenti, hogy a nitrogénatomon nincs metilcsoport, ellentétben az adrenalinnal, ahol van. Hormonként a mellékvesevelőben termelődik és onnan választódik ki a vérbe, neurotranszmitterként a központi és a szimpatikus idegrendszerben is jelen van, ahol a noradrenerg neuronok bocsátják ki a szinaptikus ingerületátvitel során. Stresszhormonként az agynak azt a részét érinti, amely a figyelmet és a válaszreakciókat ellenőrzi. Az adrenalinhoz hasonlóan a noradrenalin is részt vesz az üss vagy fuss reakció kiváltásában. Az adrenalinnál sokkal erősebben szűkíti az ereket, közvetlenül emeli a szívfrekvenciát, glükózt szabadít fel az energiaraktárakból, és növeli az izomtónust.

Gyógyszerként a noradrenalin emeli a szisztolés és diasztolés vérnyomást, ez kompenzáló vagusreflexet vált ki, amely semlegesíti a szívgyorsító hatást. A betegben tehát reflex bradycardiát okoz.

A noradrenalin jelentős a hangulat meghatározásában, illetve a hangulatzavar (depresszió, mánia) hátterében a noradrenerg transzmisszió áll. Ha bizonyos agyterületen NA funkcionális elégtelenség észlelhető az depressziót vált ki, ezzel szemben a mániát NA túlműködés okozza.

A szinapszisokon a noradrenalin mind az alfa1, mind alfa2 adrenoreceptorokon hat. Erős hatással van az alfa1-receptorokra, aminek következtében az erek szűkülnek a bőrben, pupillában, lépben (lépösszehúzódás), és a vérnyomás emelkedik. Szintén erős hatással van az alfa2-receptorokra, minek következtében a bélizomzat elernyed, és a vércukorszint emelkedik. A noradrenalin béta-receptorokat is agonizál.[3]

Jegyzetek

  1. Merck Index, 11th Edition, 6612.
  2. a b c A noradrenalin vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. október 15. (JavaScript szükséges) (angolul)
  3. Fonyó Attila: Az orvosi élettan tankönyve, 6. kiadás. Medicina, 2013. 80. oldal

Források

  • Gyógyszerészi kémia. Szerkesztette: Fülöp Ferenc, Noszál Béla, Szász György, Takácsné Novák Krisztina. Budapest: Semmelweis Kiadó. 2010. 270–271., 275., 283. o. ISBN 978 963 9879 56 0  
  • Dr. Otto – Albrecht Neumüller: Römpp vegyészeti lexikon. Budapest: Műszaki Könyvkiadó. 1981. 3 kötet., 448. o. ISBN 963-10-3269-8  
Sablon:Feniletilaminok
  • m
  • v
  • sz
Szubsztituált feniletilaminok
Fenetilaminok
Pszichedelikumok: 25B-NBOMe · 25C-NBOMe · 25D-NBOMe · 25I-NBOMe · 25N-NBOMe · 2C-B · 2C-B-FLY · 2C-C · 2C-D · 2C-E · 2C-F · 2C-G · 2C-I · 2C-N · 2C-P · 2C-SE · 2C-T · 2C-T-2 · 2C-T-4 · 2C-T-7 · 2C-T-8 · 2C-T-9 · 2C-T-13 · 2C-T-15 · 2C-T-17 · 2C-T-21 · 2C-TFM · 2C-YN · Allylescaline · DESOXY · Eszkaline · Isoproscaline · Jimscaline · Macromerine · MEPEA · Meszkalin · Metaescaline · Methallylescaline · Proscaline · Psi-2C-T-4 · TCB-2
Stimulánsok: Phenylethanolamine · β-Me-PEA · Hordenine · N-Me-PEA · Feniletilamin
Entaktogének: Lophophine · MDPEA · MDMPEA
Egyéb: BOH · DMPEA
Amfetaminok
Fenilizopropilaminok
Pszichedelikumok: 3C-BZ · 3C-E · 3C-P · Aleph · Beatrice · Bromo-DragonFLY · D-Deprenyl · DMA · DMCPA · DMMDA · DOB · DOC · DOEF · DOET · DOI · DOM · DON · DOPR · DOTFM · Ganesha · MMDA · MMDA-2 · Psi-DOM · TMA · TeMA
Stimulánsok: 3-FMA  · 4-MA · 4-MMA · 4-MTA · 5-IT · Alfetamine · Amfecloral · Amfepentorex · Amfetamin (Dextroamfetamin, Levoamfetamin) · Amphetaminil · Benfluorex · Benzphetamine · Katin · Clobenzorex · Dimetilamfetamin · Efedrin · Etilamfetamin · Fencamfamine · Fencamine · Fenethylline · Fenfluramine (Dexfenfluramine, Levofenfluramine) · Fenproporex · Fludorex · Furfenorex · Gepefrine · Hidroxiamfetamin · Iofetamine · Izopropilamfetamin · Lefetamine · Mefenorex · Metaraminol · Metamfetamin (Dextrometamfetamin, Levometamfetamin) · Methoxyphenamine · MMA · Norfenfluramine · L-Norpseudoefedrin · Oxilofrine · Ortetamine · PBA · PCA · Phenpromethamine · PFA · PFMA · PIA · PMA · PMEA · PMMA(en) · Fenilpropanolamin · Pholedrine · Prenylamine · Propilamfetamin · Pseudoefedrin · Szibutramin · Tiflorex · Tranylcypromine · Xylopropamine · Zylofuramine
Entaktogének: 5-APB · 5-APDB · 5-MAPB · 6-APB · 6-APDB · EDA · IAP · MDA · MDEA · MDHMA · MDMA · MDOH · MMDMA · NAP
Egyéb: Amiflamine · DFMDA · Szelegilin
Fenterminek
Stimulánsok: Chlorphentermine · Cloforex · Clortermine · Etolorex · Mephentermine · Pentorex · Fentermin
Entaktogének: MDPH · MDMPH
Katinonok
Stimulánsok: Amfepramone · Brephedrone · Buphedrone · Bupropion · Katinon · Dimetilkatinon · Etkatinon · Flephedrone · Metkatinon · Mefedron · Metedron
Entaktogének: Etilon · Metilon
Katekolaminok
(és közeli származékaik)
6-FNE · 6-OHDA · a-Me-DA · a-Me-TRA · Adrenokróm · Ciladopa · D-DOPA (Dextrodopa) · Dimetofrine · Dopamin · Adrenalin · Epinine · Etilefrin · Etilnoradrenalin · Fenclonine · Ibopamine · Isoprenaline · Isoetarine · L-DOPA (Levodopa) · L-DOPS (Droxidopa) · L-Fenilalanin · L-Tirozin · m-Tiramin · Metanephrine · Metaraminol · Metaterol · Metirosine · Metildopa · N,N-Dimetildopamin · Nordefrin (Levonordefrin) · Noradrenalin · Norfenefrine (m-Octopamine) · Normetanephrine · Orciprenalin · p-Octopamine · p-Tiramin · Fenilefrin · Synephrine
Egyéb
Amidephrine · Arbutamine · Cafedrine · Denopamine · Dobutamin · Dopexamine · Etafedrine · Famprofazone · Hexapradol · Methoxamine · Pronethalol · Szalbutamol (Levoszalbutamol) · Teodrenalin · UWA-101
Sablon:Hormonok
  • m
  • v
  • sz
Endokrin rendszer: hormonok és hormontermelő szervek
Koponyaüreg
TRH · CRH · GnRH · GHRH · szomatosztatin · dopamin
Hipofízis hátulsó lebenye
Hipofízis elülső lebenye
gonadotropinok (FSH · LH) · TSH, GH · prolaktin · POMC (→ ACTH · MSH · endorfin · lipotropin)
Nyak
Mellüreg
ANP
timozin · timopoietin · timulin
Hasüreg és
retroperitoneum
adrenalin · noradrenalin
renin · eritropoetin · kalcitriol · prosztaglandin
IGF-1 · angiotenzinogén · kalcidiol
CCK · GIP · szekretin · motilin · VIP
enteroglukagon
Nemi szervek
Here
ösztradiol · progeszteron · inhibin · aktivin · relaxin (terhesség)
hCG · HPL · ösztrogén · progeszteron
Egyéb
leptin · adiponektin
Bőr
previtamin D3
Érfal, vérplazma
Target-derived
NGF · BDNF · NT-3
Sablon:AdrenergDopaminergSzerek
  • m
  • v
  • sz
Adrenerg és dopaminerg szerek (C01CA)
dobutamin · dopamin · adrenalin · fenoldopam · izoprenalin · metaraminol · midodrin · noradrenalin · oktopamin · fenilefrin
Nemzetközi katalógusok
  • LCCN: sh85092392
  • GND: 4171995-5
  • KKT: 00568687
  • Kémia Kémiaportál • összefoglaló, színes tartalomajánló lap
Ez a gyógyszerészeti tárgyú lap egyelőre csonk (erősen hiányos). Segíts te is, hogy igazi szócikk lehessen belőle!