Acido micofenolico

Acido micofenolico


Nome IUPAC
acido (4E)-6-(4-idrossi-6-metossi-7-metil-3-oxo-1,3-diidro-2-benzofuran-5-il)-4-metiles-4-enoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C₁₇H₂₀O₆
Massa molecolare (u)	320.34 g·mol⁻¹
Numero CAS	24280-93-1
Numero EINECS	246-119-3
Codice ATC	L04AA06
PubChem	446541
DrugBank	DBDB01024
SMILES	`COc1c(C\C=C(/C)\CCC (=O)O)c(O)c2C(=O)OCc2c1C`
Dati farmacologici
Modalità di somministrazione	orale, endovena
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità	94% (mofetile), 72% (sodio)
Legame proteico	97%
Metabolismo	epatico
Emivita	16–18 ore
Escrezione	renale 93%
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico

pericolo
Frasi H	302 - 341 - 360D - 372 - 410
Consigli P	201 - 273 - 281 - 308+313 - 501 ^[1]^[2]
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L'acido micofenolico (DCI) o micofenolato è un farmaco immunosoppressore usato per prevenire il rigetto nel trapianto d'organo. Fu inizialmente commercializzato come profarmaco in forma orale, il micofenolato mofetil (MMF), per migliorarne la biodisponibilità. Più recentemente, il sale di sodio di micofenolato è stato anche introdotto per uso terapeutico. L'acido micofenolico è comunemente commercializzato con i nomi commerciali CellCept (Micofenolato Mofetil, Roche) e Myfortic (micofenolato sodico, Novartis).

Uso clinico

Indicazioni

In generale, il micofenolato è utilizzato per la prevenzione del rigetto di organi trapiantati. Il micofenolato di sodio è stato utilizzato anche per la prevenzione del rigetto nel trapianto di fegato, cuore o di polmone in bambini di età superiore ai due anni di età^[3].

Eventi avversi

Negli Stati Uniti l'agenzia federale del farmaco (Food and Drug Administration) ha emesso un avviso nel quale si afferma che i pazienti in terapia con micofenolato mofetile e con acido micofenolico hanno un aumentato rischio di infezioni opportunistiche, come ad esempio l'attivazione di infezioni virali latenti, tra cui BK-virus associato a nefropatie.

Inoltre, la FDA sta indagando su 16 pazienti che hanno sviluppato una malattia neurologica rara durante il trattamento con il farmaco. La condizione neurologica nota come leucoencefalopatia multifocale progressiva attacca il sistema nervoso centrale, in particolare il cervello, ed è di solito mortale.

L'acido micofenolico è associato a malformazioni congenite ed aborto spontaneo quando usato in gravidanza, pertanto deve essere evitato per quanto possibile da donne che cercano di concepire^[4]^[5].

Farmacologia

Il micofenolato è derivato dal fungo Penicillium stoloniferum. L'acido micofenolico inibisce l'IMP deidrogenasi, l'enzima che controlla la velocità di sintesi della guanina monofosfato per la via di sintesi de novo delle purine, usata in particolare dai linfociti B e T in fase proliferativa^[6].

Il micofenolato è un farmaco potente e può essere utilizzato al posto di altre terapie anti-proliferative, come l'azatioprina. Di solito viene usato come parte di un regime composto da tre immunosoppressori, tra cui anche un inibitore della calcineurina (ciclosporina o tacrolimus) e prednisolone.

Note

^ Sigma Aldrich; rev. del 04.10.2012
^ Smaltire presso un impianto di trattamento dei rifiuti autorizzato
^ S Rossi, editor. Australian Medicines Handbook 2006 Adelaide: Australian Medicines Handbook; 2006. ISBN 0-9757919-2-3
^ FDA Issues Second CellCept Warning, su newsinferno.com, 18 maggio 2008. URL consultato il 26 ottobre 2010 (archiviato dall'url originale il 24 febbraio 2013).
^ MedWatch Safety Alerts for Human Medical Products, su fda.gov, 2008-05. URL consultato il 26 ottobre 2010.
^ Ransom JT, Mechanism of action of mycophenolate mofetil, in Therapeutic Drug Monitoring, vol. 17, n. 6, dicembre 1995, pp. 681–4, DOI:10.1097/00007691-199512000-00023, PMID 8588241.