Indolo

Indolo
formula di struttura


Nome IUPAC
1-azaindene
Nomi alternativi
2,3-benzopirrolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C₈H₇N
Massa molecolare (u)	117,15
Aspetto	solido incolore
Numero CAS	120-72-9
Numero EINECS	204-420-7
PubChem	798
DrugBank	DB04532 e DBDB04532
SMILES	`C1=CC=C2C(=C1)C=CN2`
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm³, in c.s.)	1,22 (20 °C)
Solubilità in acqua	3,560 g/l (25 °C)
Temperatura di fusione	52 °C (325 K)
Temperatura di ebollizione	254 °C (527 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	110 °C (383 K)
Simboli di rischio chimico

pericolo
Frasi H	302 - 311 - 319 - 400
Consigli P	273 - 280 - 302+352 - 305+351+338 - 309+310 ^[1]
Modifica dati su Wikidata · Manuale

L'indolo (o 2,3-benzopirrolo) è un composto eterociclico aromatico, con un anello benzenico e uno pirrolico condensati. Il suo nome viene dall'indaco, noto colorante azzurro-violetto.

A temperatura ambiente si presenta come un solido incolore dall'odore caratteristico. È un composto nocivo.

L'indolo è un sottoprodotto della digestione del triptofano, uno degli amminoacidi essenziali, ed è uno dei composti che conferisce alle feci il caratteristico odore (insieme allo scatolo e altre sostanze).

Metodi di sintesi

Un metodo di sintesi è la sintesi di Fischer, dove una aldeide o un chetone reagiscono con fenilidrazina in ambiente acido:

Consiste nella ciclizzazione a caldo di arilidrazine con catalizzatore acido (es. acido cloridrico, cloruro di zinco, trifluoruro di boro). Con questo metodo si possono preparare unicamente indoli sostituiti, pertanto, per la sintesi del fenilidrazone intermedio, di aldeidi o chetoni da ciclizzare, non può essere usata la formaldeide; le aldeidi o chetoni usati devono infatti avere un gruppo metile o metilenico in alfa al carbonile.

Note

^ scheda dell'indolo su IFA-GESTIS

Voci correlate

Altri progetti

Wikizionario
Wikimedia Commons

Wikizionario contiene il lemma di dizionario «indolo»
Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su indolo

Collegamenti esterni

indòlo, su sapere.it, De Agostini.
(EN) indole, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

V · D · M

Derivati del benzene

Ad un anello

Sostituenti alchilici
(Alchilbenzeni)

monosostituiti	Toluene · Etilbenzene · Cumene · n-propilbenzene · n-butilbenzene · sec-butilbenzene · isobutilbenzene · Stirene · Fenilacetilene
disostituiti	Xilene (o-xilene, m-xilene, p-xilene) · Etiltoluene (2-etiltoluene, 3-etiltoluene, 4-etiltoluene) · Cimene (o-cimene, m-cimene, p-cimene)
trisostituiti	Trimetilbenzene (Emellitene, Pseudocumene, Mesitilene) · 1,3,5-Trietilbenzene
tetrasostituiti	1,2,3,4-tetrametilbenzene · Durene · Isodurene
pentasostituiti	Pentametilbenzene
esasostituiti	Esametilbenzene

Sostituenti carbossilici
(Benzaldeidi, Acetofenoni, Acidi benzoici)

monosostituiti	Benzaldeide · Acetofenone · Acido benzoico · Acido cinnamico · Acido mandelico · Acido fenilacetico
disostituiti	Acido ftalico · Acido isoftalico · Acido tereftalico · Acido amminobenzoico (Acido 2-amminobenzoico, Acido 3-amminobenzoico, Acido 4-amminobenzoico) · Adido idrossibenzoico (Acido salicilico, Acido 3-idrossibenzoico, Acido 4-idrossibenzoico) · Nitrobenzaldeide (2-nitrobenzaldeide, 3-nitrobenzaldeide, 4-nitrobenzaldeide) · Acido acetilsalicilico · Paracetamolo · Fenacetina
trisostituiti	Acido emimellitico · Acido trimellitico · Acido trimesico · Acido dinitrobenzoico (Acido 3,5-dinitrobenzoico) · Acido vanillico
tetrasostituiti	Acido gallico
esasostituiti	Acido mellitico

Sostituenti idrossilici
(Fenoli)

monosostituiti	Fenolo · Fenossialcol · Alcol benzilico
disostituiti	Diidrossibenzene (Pirocatecolo, Resorcinolo, Idrochinone) · Cresolo (o-cresolo, m-cresolo, p-cresolo) · Etilfenolo (2-etilfenolo, 3-etilfenolo, 4-etilfenolo) · Nitrofenoli (2-nitrofenolo, 3-nitrofenolo, 4-nitrofenolo)
trisostituiti	Triidrossibenzene (Pirogallolo, 1,2,4-triidrossibenzene, 1,3,5-triidrossibenzene) · Diidrossitoluene (2,3-diidrossitoluene, 2,4-diidrossitoluene, 2,5-diidrossitoluene, 2,6-diidrossitoluene, 3,4-diidrossitoluene, Orcinolo) · Olivetolo · Urushiol · Xilenolo (2,6-dimetilfenolo, 2,5-dimetilfenolo, 2,4-dimetilfenolo, 2,3-dimetilfenolo, 3,4-dimetilfenolo, 3,5-dimetilfenolo) · Timolo · Esilrosorcinolo · Dinitrofenolo (2,3-dinitrofenolo, 2,4-dinitrofenolo, 2,5-dinitrofenolo, 2,6-dinitrofenolo, 3,4-dinitrofenolo, 3,5-dinitrofenolo) · Adrenalina · Noradrenalina
tetrasostituiti	Tetraidrossibenzene (1,2,3,4-tetraidrossibenzene, 1,2,3,5-tetraidrossibenzene, 1,2,4,5-tetraidrossibenzene)· DNOC
pentasostituiti	Pentaidrossibenzene
esasostituiti	Esaidrossibenzene

Sostituenti amminici
(Aniline)

monosostituiti	Anilina · N-metilanilina
disostituiti	Fenildiammina (1,2-fenilendiammina, 1,3-fenilendiammina, 1,4-fenilendiammina) · Nitroanilina (2-nitroanilina, 3-nitroanilina, 4-nitroanilina) · Cloroanilina (2-cloroanilina, 3-cloroanilina, 4-cloroanilina) · 4-ammino-N,N-dimetilanilina
trisostituiti	2,5-diamminotoluene

Sostituenti nitrici
(Nitrobenzeni)