Propadiene

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Propadiene
Nome IUPAC
1,2-propadiene
Nomi alternativi
Allene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C3H4
Massa molecolare (u)	40,06
Aspetto	gas incolore
Numero CAS	463-49-0
Numero EINECS	207-335-3
PubChem	10037
SMILES	C=C=C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (kg·m−3, in c.s.)	1,824
Solubilità in acqua	insolubile
Temperatura di fusione	-136,3 °C (136,85 K)
Temperatura di ebollizione	-34,4 °C (238,75 K)
Indicazioni di sicurezza
Limiti di esplosione	1,9-17% V
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	220 - 280
Consigli P	210 - 410+403 [1]
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Il propadiene o allene è un composto organico con formula condensata CH₂=C=CH₂. Rappresenta il più semplice degli alleni, classe di idrocarburi che da esso prende il nome.

Reattività

Il propadiene si trova in equilibrio tautomerico con il propino

${\displaystyle {\ce {CH2=C=CH2 <=> CH#C-CH3}}}$

Geometria

L'atomo di carbonio centrale dell'allene forma due legami σ e due π; è ibridato sp, mentre i due carboni terminali sono ibridati sp². L'angolo di legame formato dai tre atomi di carbonio è di 180º, indicando la geometria lineare assunta dai carboni dell'allene.

Chiralità

Un allene sostituito, nel caso in cui i due sostituenti che formano ciascuna coppia siano tra loro diversi (del tipo ${\displaystyle {\ce {BAC = C =C BA}}}$ ),è un esempio di asse stereogenico: questi alleni sono perciò molecole chirali. Se nella molecola sono presenti più doppi legami cumulati l'allene può essere chirale solo se ne possiede un numero dispari.

Note

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