ヘルバセチン

ヘルバセチン

3,5,7,8-tetrahydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one

別称
8-Hydroxykaempferol
識別情報
CAS登録番号 527-95-7
PubChem 5280544
ChemSpider 4444174
日化辞番号 J11.871K
  • C1=CC(=CC=C1C2=C(C(=O)C3=C(O2)C(=C(C=C3O)O)O)O)O
  • InChI=1S/C15H10O7/c16-7-3-1-6(2-4-7)14-13(21)12(20)10-8(17)5-9(18)11(19)15(10)22-14/h1-5,16-19,21H
    Key: ZDOTZEDNGNPOEW-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C15H10O7/c16-7-3-1-6(2-4-7)14-13(21)12(20)10-8(17)5-9(18)11(19)15(10)22-14/h1-5,16-19,21H
    Key: ZDOTZEDNGNPOEW-UHFFFAOYAP
特性
化学式 C15H10O7
モル質量 302.24 g mol−1
精密質量 302.042653 u
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ヘルバセチン (herbacetin) は、フラボノイドの一種であるフラボノールの一つ。

配糖体

ヘルバセチンジグルコシドが亜麻仁の外皮から単離される[1]。

ロジオニンは、イワベンケイ属 (Rhodiola) 植物から単離されるヘルバセチンラムノース配糖体である[2]。

類縁体

フラボノリグナンのロジオリンはコニフェリルアルコールとヘルバセチンの7,8-ジヒドロキシ基の酸化的カップリングにより生成する。ロジオリンはイワベンケイ (Rhodiola rosea) の根茎に含まれている[3]。

脚注

  1. ^ Struijs K, Vincken JP, Verhoef R, van Oostveen-van Casteren WH, Voragen AG, Gruppen H (2007). “The flavonoid herbacetin diglucoside as a constituent of the lignan macromolecule from flaxseed hulls”. Phytochemistry 68 (8): 1227-1235. doi:10.1016/j.phytochem.2006.10.022. PMID 17141814. 
  2. ^ Li T and Zhang H (2008). “Identification and comparative determination of rhodionin in traditional tibetan medicinal plants of fourteen Rhodiola species by high-performance liquid chromatography-photodiode array detection and electrospray ionization-mass spectrometry”. Chem. Pharm. Bull. (Tokyo) 56 (6): 807-814. doi:10.1248/cpb.56.807. PMID 18520085. 
  3. ^ G. G. Zapesochnaya and V. A. Kurkin (1983). “The flavonoids of the rhizomes of Rhodiola rosea. II. A flavonolignan and glycosides of herbacetin”. Chemistry of Natural Compounds 19 (1): 21-29. doi:10.1007/BF00579955. 
  • 表
  • 話
  • 編
  • 歴
フラボノール類およびフラボノール抱合体
基本骨格
アグリコン

3-ヒドロキシフラボン（合成）および誘導体

フラボノール類
アグリコン
抱合体
ヘルバセチン配糖体

ロジオニン | ロジオシン

ケンペロール配糖体

アフゼリン（ケンペロール 3-ラムノシド）| アストラガリン | ケンペリトリン | ジュグラニン（ケンペロール 3-O-アラビノシド）| ケンペロール 3-α-L-アラビノピラノシド | ケンペロール 3-α-D-アラビノピラノシド | ケンペロール 7-α-L-アラビノシド | ケンペロール 7-O-グルコシド | ケンペロール 3-ラチロシド | ケンペロール 4'-ラムノシド | ケンペロール 5-ラムノシド | ケンペロール 7-ラムノシド | ケンペロール 7-O-α-L-ラムノフラノシド | ケンペロール 3-キシロシド | ケンペロール 7-キシロシド | ロビニン | ソホラフラボノロシド（ケンペロール 3-O-ソホロシド）| トリホリン（ケンペロール 3-O-β-D-ガラクトシド）

ミリセチン配糖体

ミリセチン 3-O-ルチノシド | ミリセチン-3-O-ネオヘスペリオシド | ミリシトリン

クェルセチン抱合体
硫酸塩

クェルセチン 3-O-スルファート | クェルセチン 3,3'-ビススルファート | クェルセチン 3,4'-ビススルファート

配糖体

CTN-986 | グアイジャベリン（クェルセチン 3-O-アラビノシド）| ヘリオシン（クェルセチン 3-ジガラクトシド）| ヒペロシド | イソクェルシトリン | ミクェリアニン | クェルセチン-3-ソホロシド | クェルシトリン | ルチン | スピラエオシド

O-メチル化フラボノール類
アグリコン

5-O-メチルミリセチン | アンヌラチン | アヤニン | アキシラリン | アザレアチン | ブリッケリン | センタウレイジン | クリソスプレネチン | コンブレトール | エルマニン | オイパトリチン | オイパリチン | オイロペチン | イソラムネチン | ジャセイジン | ケンペリド | クマタケニン | ラリシトリン | ナツダイダイン | オンブイン | パキポドール | パツレチン | レツシン | メアルンセチン | ラムナジン | ラムネチン | サンチン | スピナセチン | シリンゲチン | タマリキセチン

配糖体

アザレイン | センタウレイン | オイパリン | オイパトリン | ジャセイン | パツリトリン | タマリキセチン 7-ルチノシド | キサントラムニン

フラボノール誘導体
アグリコン

ノルイカリチン | ジシドロノルイカリチン

配糖体

アムレンシン | イカリイイン | フェロシド | ジヒドロフェロシド | ルチンS

ピラノフラボノール類
アグリコン

カランジャクロメン

フラノフラボノール類
アグリコン
配糖体

ポンガモシドA, B, C

半合成
配糖体
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