リシノプリル

Structural formula of lisinopril
Ball-and-stick model of the lisinopril zwitterion
Chemical structure of lisinopril
IUPAC命名法による物質名
  • (2S)-1-[(2S)-6-amino-2-[[(1S)-1-carboxy-3-phenylpropyl]amino]hexanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
臨床データ
発音 [laɪˈsɪnəprɪl], ly-SIN-ə-pril
販売名 Prinivil[2], Zestril[3], Qbrelis[4], others[7]
Drugs.com monograph
MedlinePlus a692051
ライセンス EMA:リンク、US Daily Med:リンク
胎児危険度分類
法的規制
投与経路 By mouth
薬物動態データ
生物学的利用能approx. 25%, but wide range between individuals (6 to 60%)
血漿タンパク結合0
代謝None
半減期12 hours[8]
排泄Eliminated unchanged in urine
識別
別名 (2S)-1-[(2S)-6-amino-2-{[(1S)-1-carboxy-3-phenylpropyl]amino}hexanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
化学的データ
化学式C21H31N3O5
分子量405.50 g·mol−1
  • C1CC(N(C1)C(=O)C(CCCCN)NC(CCC2=CC=CC=C2)C(=O)O)C(=O)O
  • InChI=1S/C21H31N3O5/c22-13-5-4-9-16(19(25)24-14-6-10-18(24)21(28)29)23-17(20(26)27)12-11-15-7-2-1-3-8-15/h1-3,7-8,16-18,23H,4-6,9-14,22H2,(H,26,27)(H,28,29)/t16-,17-,18-/m0/s1 チェック
  • Key:RLAWWYSOJDYHDC-BZSNNMDCSA-N チェック
テンプレートを表示

リシノプリル（英: Lisinopril）は、アンジオテンシン変換酵素阻害薬に分類される医薬品であり、高血圧、心不全、心筋梗塞発症後に用いられる[6]。

解説

高血圧の治療において最初に用いられる治療薬であるが、黒人の場合はカルシウム拮抗剤またはチアジドの方が効果的である[6]。糖尿病患者の腎不全の予防にも用いられる[6]。投与法は経口である[6]。効果が完全に効き始めるのに投与から最長4週間かかることがある[6] 。

一般的な副作用には、頭痛、めまい、疲労感、咳、吐き気、発疹などがあげられる[6]。重度の副作用には、低血圧、肝臓の問題、高カリウム血症、血管浮腫などがあげられる[6]。妊娠中の人の妊娠期全般においての服用は胎児に害を及ぼすため推奨されない[6]。リシノプリルの作用機序はレニン・アンジオテンシン・アルドステロン系を阻害することによる[8]。

リシノプリルが米国で特許を取得したのは1978年であり、医薬品としての使用が承認されたのは1987年である[6][9]。後発医薬品として入手できる[6]。2018年の米国での卸価格は1か月分で0.70米ドル以下である[10]。2018年の英国の国民保健サービスにかかる費用は1か月分で約10ポンドである[11]。2017年の米国で最も一般的に処方された医薬品でありその処方件数は1億400万件である[12][13]。2016年7月には、米国でリシノプリルの液体型経口薬の使用が承認された[14]。

出典

  1. ^ “Summary of Product Characteristics (SmPC) – (emc)”. Lisinopril 10mg Tablet (2019年11月13日). 2020年2月28日時点のオリジナルよりアーカイブ。2020年2月27日閲覧。
  2. ^ a b “Prinivil- lisinopril tablet”. DailyMed (2019年11月4日). 2020年2月28日時点のオリジナルよりアーカイブ。2020年2月27日閲覧。
  3. ^ a b “Zestril- lisinopril tablet”. DailyMed (2019年10月31日). 2020年9月23日時点のオリジナルよりアーカイブ。2020年8月5日閲覧。
  4. ^ a b “Qbrelis- lisinopril solution”. DailyMed (2020年3月31日). 2017年1月11日時点のオリジナルよりアーカイブ。2020年8月5日閲覧。
  5. ^ a b c “Lisinopril Use During Pregnancy”. Drugs.com (2019年10月22日). 2020年2月28日時点のオリジナルよりアーカイブ。2020年2月27日閲覧。
  6. ^ a b c d e f g h i j k “Lisinopril Monograph for Professionals”. Drugs.com. American Society of Health-System Pharmacists. 2018年11月12日時点のオリジナルよりアーカイブ。2018年12月23日閲覧。
  7. ^ “Lisinopril”. Drugs.com. 2018年12月23日時点のオリジナルよりアーカイブ。2018年12月23日閲覧。
  8. ^ a b Benowitz, Neal L. (2020). “11. Antihypertensive agents”. In Katzung, Bertram G.; Trevor, Anthony J. (英語). Basic and Clinical Pharmacology (15th ed.). New York: McGraw-Hill. pp. 183-185. ISBN 978-1-260-45231-0. オリジナルの10 October 2021時点におけるアーカイブ。. https://web.archive.org/web/20211010205018/https://books.google.com/books?id=4vGSzQEACAAJ&newbks=0&hl=en 2021年12月5日閲覧。 
  9. ^ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. p. 467. ISBN 978-3527607495. オリジナルの20 December 2016時点におけるアーカイブ。. https://web.archive.org/web/20161220130459/https://books.google.ca/books?id=FjKfqkaKkAAC&pg=PA467 2019年3月1日閲覧。 
  10. ^ “NADAC as of 2018-12-19”. Centers for Medicare and Medicaid Services. 2018年12月19日時点のオリジナルよりアーカイブ。2018年12月22日閲覧。
  11. ^ British national formulary : BNF 76 (76 ed.). Pharmaceutical Press. (2018). pp. 170. ISBN 9780857113382 
  12. ^ “The Top 300 of 2020”. ClinCalc. 2021年2月12日時点のオリジナルよりアーカイブ。2020年2月27日閲覧。
  13. ^ “Lisinopril – Drug Usage Statistics”. ClinCalc (2019年12月23日). 2020年2月28日時点のオリジナルよりアーカイブ。2020年4月7日閲覧。
  14. ^ “Drug Approval Package: Qbrelis (lisinopril)”. U.S. Food and Drug Administration (FDA) (2016年7月29日). 2021年4月9日時点のオリジナルよりアーカイブ。2020年8月5日閲覧。

参考文献

  • “Comparative effects of lisinopril and losartan on insulin sensitivity in the treatment of non diabetic hypertensive patients”. Br J Clin Pharmacol 46 (5): 467–71. (November 1998). doi:10.1046/j.1365-2125.1998.00811.x. PMC 1873694. PMID 9833600. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1873694/. 
  • “Once-daily lisinopril in hypertensive patients: Effect on blood pressure and the renin–angiotensin system”. Curr Therap Res 37: 342–51. (1985). 
  • Medicineポータル