Nepetalacton
| Nepetalacton | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 | ||||
Structuurformule van cis-trans-nepetalacton | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C10H14O2 | |||
| IUPAC-naam | (4aS,7S,7aR)-4,7-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-4aH-cyclopenta[c]pyran-1-on | |||
| Molmassa | 166,21696 g/mol | |||
| SMILES | C[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]1C(=O)OC=C2C | |||
| InChI | 1/C10H14O2/c1-6-3-4-8-7(2)5-12-10(11)9(6)8/h5-6,8-9H,3-4H2,1-2H3/t6-,8+,9+/m0/s1 | |||
| CAS-nummer | *cis-trans-: 21651-62-7
| |||
| PubChem | 161367 | |||
| Wikidata | Q414257 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Dichtheid | 1,0663[1] g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 74[1] °C | |||
| Kookpunt | bij 0,05 mmHg : 71-72[1] °C | |||
| Goed oplosbaar in | di-ethylether, koolstoftetrachloride | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Nepetalacton is chemisch gezien een iridoïde-monoterpeen en werd voor het eerst in 1941 uit wild kattenkruid (Nepeta cataria) geïsoleerd[2] en in 1954 geïdentificeerd. De structuur werd opgehelderd in 1955.[3]
In wild kattenkruid komt nepetalacton voor in de vorm van een cis-trans- en trans-cis-isomerenmengsel; het ene isomeer ruikt citroenachtig en het andere pepermuntachtig. Daarnaast is er nog het cis-cis-isomeer.
De aanwezigheid van nepetalacton in de etherische olie van wild kattenkruid is er verantwoordelijk voor dat katten door de geur van deze plant aangetrokken worden. Dit is bij ongeveer 80% van de katten het geval. De gevoeligheid is genetisch bepaald.
Nepetalacton heeft effecten op sommige insecten: het stoot kakkerlakken en steekmuggen af. De natuurlijke functie van nepetalacton in de plant is waarschijnlijk als afweermiddel tegen insectenvraat.
Bij de muis werkt nepetalacton als opioïde op bepaalde receptorsubtypen.
