Veratraldehyde
| Veratraldehyde | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 | ||||
Structuurformule van veratraldehyde | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C9H10O3 | |||
| IUPAC-naam | 3,4-dimethoxybenzaldehyde | |||
| Andere namen | 3,4-dimethoxybenzaldehyde | |||
| Molmassa | 166,18 g/mol | |||
| SMILES | COC1=C(C=C(C=C1)C=O)OC | |||
| InChI | 1S/C9H10O3/c1-11-8-4-3-7(6-10)5-9(8)12-2/h3-6H,1-2H3 | |||
| CAS-nummer | 120-14-9 | |||
| EG-nummer | 204-373-2 | |||
| PubChem | 8419 | |||
| Wikidata | Q414395 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H302 - H315 - H319 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P305+P351+P338 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Smeltpunt | 41-44 °C | |||
| Kookpunt | 285 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Veratraldehyde (3,4-dimethoxybenzaldehyde) is een aldehyde, afgeleid van benzaldehyde, van veratrol of van vanilline. Het komt in de natuur voor, onder meer in kleine hoeveelheden in framboos en pepermunt.
Synthese
Veratraldehyde wordt geproduceerd door de methylering van vanilline met behulp van dimethylsulfaat,[1] of door de formylering van veratrol.[2]
Toepassingen
Veratraldehyde heeft een aangename geur en wordt veel gebruikt als aromastof in voedingsmiddelen, kauwgum, tabak en dergelijke. Het is veilig bij de gebruikte dosissen.[3]
Het is ook een intermediaire verbinding voor de synthese van andere verbindingen, waaronder farmaceutische stoffen.[4]
Bij de elektrodepositie van zink of zink-nikkellegeringen worden veratraldehyde en verwante aldehyden gebruikt als "brightener" die het product meer doen glanzen.[5][6]
Veratraldehyde blijkt ook de doeltreffendheid van het fungicide kresoxim-methyl te verhogen tegen toxische Aspergillus-schimmels.[7]
Bronnen, noten en/of referenties
- ↑ U.S. Octrooi 2496803A, "Production of veratraldehyde from vanillin" van 7 februari 1950 aan E.I. du Pont de Nemours & Company.
- ↑ Chinees octrooi CN102070421, "Method for synthesizing veratraldehyde" van 25 mei 2011 aan Sichuan Hongkang Pharmaceutical Chemistry Co. Ltd.
- ↑ World Health Organiztion Evaluation: Veratraldehyde
- ↑ U.S. Octrooi 3338796, "Converting veratraldehyde to L(-)3,4-dimethoxyphenylacetyl carbinol" van 29 augustus 1967 aan Merck & Co., Inc.
- ↑ U.S. Octrooi 3088884, "Electrodepostion" van 7 mei 1963 aan Metal & Thermit Corporation.
- ↑ U.S. Octrooi 4877496, "Zinc-nickel alloy plating solution" van 31 oktober 1989 aan Nippon Hyomen Kagaku Kabushiki Kaisha.
- ↑ Jong H. Kim et al. "Use of benzo analogs to enhance antimycotic activity of kresoxim methyl for control of aflatoxigenic fungal pathogens." Frontiers in Microbiology vol. 5 (2014), blz. 87. DOI:10.3389/fmicb.2014.00087
