2-Arachidonyloglicerol

2-Arachidonyloglicerol
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
(5Z,8Z,11Z,14Z)-ikoza-5,8,11,14-tetraenonian 1,3-dihydroksypropan-2-ylu
Inne nazwy i oznaczenia
2-AG
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C23H38O4

Masa molowa

378,55 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

53847-30-6

PubChem

5282280

SMILES
CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)OC(CO)CO
InChI
InChI=1S/C23H38O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-23(26)27-22(20-24)21-25/h6-7,9-10,12-13,15-16,22,24-25H,2-5,8,11,14,17-21H2,1H3/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-
InChIKey
RCRCTBLIHCHWDZ-DOFZRALJSA-N
Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji
według kryteriów GHS są niedostępne.
Multimedia w Wikimedia Commons

2-Arachidonyloglicerol, 2-AG – organiczny związek chemiczny z grupy endokannabinoidów, agonista receptora CB1[1][2]. Jest estrem kwasu tłuszczowego omega-6 (kwasu arachidonowego) i glicerolu.

Przypisy

  1. ↑ NephiN. Stella NephiN., PaulP. Schweitzer PaulP., DanieleD. Piomelli DanieleD., A second endogenous cannabinoid that modulates long-term potentiation, „Nature”, 388, 1997, s. 773–778, DOI: 10.1038/42015, PMID: 9285589  (ang.).
  2. ↑ TakayukiT. Sugiura TakayukiT. i inni, Evidence That the Cannabinoid CB1 Receptor Is a 2-Arachidonoylglycerol Receptor: Structure-Activity Relationship of 2-Arachidonoylglycerol, Ether-Linked Analogues, and Related Compounds, „Journal of Biological Chemistry”, 274 (5), 1999, s. 2794–2801, DOI: 10.1074/jbc.274.5.2794, PMID: 9915812  (ang.).
  • p
  • d
  • e
Kannabinoidy
Kannabinoidy roślinne
(fitokannabinoidy)
Metabolity kannabinoidów
Endokannabinoidy
  • anandamid (AEA)
  • N-arachidonoilodopamina (NADA)
  • 2-arachidonoiloglicerol (2-AG)
  • eter 2-arachidonyloglicerylowy (2-AGE)
  • oleamid
  • RVD-Hpα
  • wirodamina
Kannabinoidy syntetyczne
Kannabinoidy
klasyczne
(dibenzopirany)
  • A-40174
  • A-41988
  • A-42574
  • AM-087
  • AM-411
  • AM-855
  • AM-905
  • AM-906
  • AM-919
  • AM-926
  • AM-938
  • AM-2389
  • AM-4030
  • AMG-1
  • AMG-3
  • AMG-36
  • AMG-41
  • DMHP
  • HHC
  • HU-210
  • HU-211 (deksanabinol)
  • fosforan THC
  • HU-239 (kwas ajulemowy)
  • HU-243
  • JWH-051
  • JWH-133
  • JWH-139
  • JWH-161
  • JWH-229
  • JWH-359
  • KM-233
  • L-759633
  • L-759656
  • CP-505561 (lewonantradol)
  • menabitan
  • nabazenil
  • nabidroks (kanbizol)
  • nabilon
  • nabitan
  • naboktat
  • O-224
  • O-581
  • O-774
  • O-806
  • O-823
  • O-1057
  • O-1125
  • O-1191
  • O-1238
  • O-2048
  • O-2113
  • O-2365
  • O-2372
  • O-2373
  • O-2383
  • O-2426
  • O-2484
  • O-2545
  • O-2694
  • O-2715
  • O-2716
  • O-3223
  • O-3226
  • octan THC
  • paraheksyl
  • pirnabin
Kannabinoidy
nieklasyczne
  • (C6)-CP-47497
  • (C7)-CP-47497
  • (C8)-CP-47497
  • (C9)-CP-47497
  • CP-55244
  • CP-55940
  • HU-308
  • HU-320
  • HU-331
  • HU-336
  • HU-345
  • HU-910
  • nonabin
  • O-1376
  • O-1422
  • O-1601
  • O-1656
  • O-1657
  • O-1660
  • O-1871
  • SPA-229
  • tinabinol
  • 2-izopropylo-5-metylo-1-(2,6-dihydroksy-4-nonylofenylo)cykloheks-1-en
Benzoiloindole
  • 1-butylo-3-(2-metoksybenzoilo)indol
  • 1-butylo-3-(4-metoksybenzoilo)indol
  • 1-pentylo-3-(2-metoksybenzoilo)indol
  • AM-630
  • AM-679
  • AM-694
  • AM-1241
  • AM-2233
  • GW-405833 (L-768242)
  • prawadolina
  • RCS-4
  • WIN-54461
Naftoiloindole
Naftylometyloindole
  • JWH-175
  • JWH-184
  • JWH-185
  • JWH-192
  • JWH-194
  • JWH-195
  • JWH-196
  • JWH-197
  • JWH-199
Fenyloacetyloindole
Naftoilopirole
  • JWH-030
  • JWH-147
  • JWH-307
  • JWH-369
  • JWH-370
Eikozanoidy
  • AM-356 (metanoandamid)
  • AM-883
  • AM-1346
  • ACEA
  • ACPA
  • O-585
  • O-689
  • O-1812
  • O-1860
  • O-1861
Inne
  • 5-fluoropentylo-3-pirydynyloindol
  • 5F-PB-22
  • A-796260
  • A-834735
  • A-836339
  • A-955840
  • AB-001
  • AB-FUBINACA
  • AB-PINACA
  • ADB-FUBINACA
  • ADBICA
  • AM-1248
  • AM-1714
  • APINACA
  • AZ-11713908
  • BAY-38-7271
  • BAY-59-3074
  • CB-13
  • CBS-0550
  • GW-842166X
  • JWH-176
  • JTE-7-31
  • kannabidiol nietypowy
  • LASSBio-881
  • LBP-1
  • leelamina
  • MDA-7
  • MDA-19
  • NESS-040C5
  • NMP-7
  • O-889
  • O-1269
  • O-1270
  • O-1399
  • O-1602
  • O-2220
  • Org-28312
  • Org-28611
  • PF-03550096
  • PSB-SB-1202
  • QUCHIC
  • QUPIC
  • S-444823
  • SDB-001 (2NE1)
  • SDB-006
  • SER-601
  • STS-135
  • tedalinab
  • UR-12 (MN-25)
  • UR-144
  • VSN-16
  • WIN-56098
  • XLR-11
Allosteryczne modulatory
receptorów kannabinoidowych
  • Org-27569
  • Org-27759
  • Org-29647
  • RTI-371
Wzmacniacze aktywności
endokannabinoidów
  • AM-404 (N-arachidonoiloaminofenol)
  • N-arachidonoiloserotonina
  • arwanil
  • biochanina A
  • CAY-10401
  • CAY-10429
  • genisteina
  • IDFP
  • JNJ-1661010
  • JZL-184
  • JZL-195
  • kemferol
  • LY-2183240
  • O-1624
  • O-2093
  • oleoiloetanoloamid (OEA)
  • olwanil
  • palmitoiloetanoloamid (PEA)
  • PF-04457845
  • PF-622
  • PF-750
  • PF-3845
  • PHOP
  • URB-447
  • URB-597
  • URB-602
  • URB-754
  • VDM-11
Antagonisty receptorów
kannabinoidowych
i odwrotne agonisty
  • AM-251
  • AM-281
  • AM-630
  • AM-1387
  • AM-4113
  • AM-6527
  • AM-6545
  • BML-190
  • CAY-10508
  • CB-25
  • CB-52
  • CB-86
  • drinabant (AVE-1625)
  • hemopresyna
  • ibipinabant (SLV-319)
  • JTE-907
  • LH-21
  • LY-320135
  • MDA-77
  • MJ-15
  • MK-9470
  • NESS-0327
  • NIDA-41020
  • O-606
  • O-1184
  • O-1248
  • O-1918
  • O-2050
  • O-2654
  • otenabant (CP-945598)
  • PF-514273
  • PipISB
  • PSB-SB-487
  • rimonabant (SR-141716)
  • rosonabant (E-6776)
  • SR-144528
  • surinabant (SR-147778)
  • taranabant (MK-0364)
  • TM-38837
  • VCHSR