Fenylobutazon

Fenylobutazon
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
4-butylo-1,2-difenylopirazolidyno-3,5-dion
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

łac. phenylbutazonum

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C19H20N2O2

Masa molowa

308,37 g/mol

Wygląd

biały lub prawie biały, krystaliczny proszek[1]

Identyfikacja
Numer CAS

50-33-9

PubChem

4781

DrugBank

DB00812

SMILES
CCCCC1C(=O)N(N(C1=O)C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3
InChI
InChI=1S/C19H20N2O2/c1-2-3-14-17-18(22)20(15-10-6-4-7-11-15)21(19(17)23)16-12-8-5-9-13-16/h4-13,17H,2-3,14H2,1H3
InChIKey
VYMDGNCVAMGZFE-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
0,034 g/kg (25 °C)[4]
0,0475 mg/l (30 °C)[4]
w innych rozpuszczalnikach
dobrze rozpuszczalny w acetonie, benzenie, chloroformie i eterze dietylowym[2], słabo w etanolu[1]
Temperatura topnienia

104–108 °C[4][5]

logP

3,16[3]

Kwasowość (pKa)

4,5[3][4]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-03-25]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Czaszka i skrzyżowane piszczele
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H301, H312, H315, H319, H332, H335

Zwroty P

P261, P280, P301+P310, P305+P351+P338

Numer RTECS

UQ8225000

Dawka śmiertelna

LD50 245 mg/kg (szczur, doustnie)[5]

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

M01AA01, M02AA01, M01BA01

Farmakokinetyka
Działanie

przeciwzapalne, przeciwbólowe

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustnie, domięśniowo

Multimedia w Wikimedia Commons

Fenylobutazon (łac. phenylbutazonum) – organiczny związek chemiczny, lek o bardzo silnym działaniu przeciwzapalnym, umiarkowanie przeciwbólowym i słabo przeciwgorączkowym oraz antyagregacyjnym, pochodna butylopirazolidyny, należąca do niesteroidowych leków przeciwzapalnych (NLPZ)[6].

Stosowany w leczeniu zesztywniającego zapalenia stawów kręgosłupa (ZZSK) i innych zapaleń stawów kręgosłupa, reumatoidalnego zapalenia stawów, dny moczanowej i dny rzekomej w razie braku reakcji na inne środki. Poza tym w dolegliwościach bólowych w przebiegu zmian przeciążeniowych i zapalnych tkanek miękkich. Ze względu na toksyczność i działania niepożądane zastosowanie leku jest znacznie ograniczone i wymaga szczególnej ostrożności. W większości wskazań równie skuteczne są inne leki z tej grupy. W żadnym przypadku nie należy stosować jako lek pierwszego rzutu.

Dostępne formy preparatu

  • czopki
  • drażetki
  • maść
  • iniekcje

Nazwa handlowa

  • Butapirazol

Przypisy

  1. a b Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
  2. Farmakopea Polska IV, Ministerstwo Zdrowia, Warszawa: Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, 1965–1970, s. 1393, OCLC 603050816 .
  3. a b Phenylbutazone, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00812  (ang.).
  4. a b c d CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-450, 5-95, 5-161, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).
  5. a b Fenylobutazon (nr P8386) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-03-25]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  6. Butapirazol. Charakterystyka produktu leczniczego [online], 2010 [dostęp 2023-01-02] .

Bibliografia

  • Zbigniew StanisławZ.S. Herman Zbigniew StanisławZ.S., Leki wpływające na obwodowy układ nerwowy, przeciwzapalne i przeciwbólowe, psychotropowe, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2007, ISBN 978-83-200-3419-6 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
M01: Leki przeciwzapalne i przeciwreumatyczne
M01A – Niesteroidowe leki przeciwzapalne
i przeciwreumatyczne
M01AA – Pochodne butylopirazolidyny
  • fenylobutazon
  • mofebutazon
  • oksyfenbutazon
  • klofezon
  • kebuzon
M01AB – Pochodne kwasu octowego
M01AC – Oksykamy
M01AE – Pochodne kwasu propionowego
M01AG – Pochodne kwasu fenamowego
M01AH – Wybiórcze inhibitory
cyklooksygenazy 2
M01AX – Inne
M01B – Niesteroidowe leki przeciwzapalne
i przeciwreumatyczne w połączeniach
z innymi lekami
M01BA – Niesteroidowe leki przeciwzapalne
i przeciwreumatyczne w połączeniach
z kortykosteroidami
M01C – Swoiste leki
przeciwreumatyczne
M01CA – Pochodne chinoliny
  • oksycynchofen
M01CB – Preparaty złota
  • aurotiojabłczan sodu
  • aurotiosulfonian sodu
  • auranofina
  • aurotioglukoza
  • aurotioprol
M01CC – Penicylamina i związki podobne
  • p
  • d
  • e
M02: Leki do stosowania miejscowego w bólach stawów i mięśni
M02A – Leki do stosowania miejscowego
w bólach stawów i mięśni
M02AA – Niesteroidowe leki przeciwzapalne
do stosowania miejscowego
M02AB – Kapsaicyna i jej pochodne
M02AX – Inne
Encyklopedia internetowa (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • Britannica: science/phenylbutazone
  • Catalana: 0108554