Sparteina
| |||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C15H26N2 | ||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa | 234,38 g/mol | ||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||
Numer CAS | 90-39-1 | ||||||||||||||||||||
PubChem | 7014 | ||||||||||||||||||||
DrugBank | DB06727 | ||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||
Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||||||||||
ATC | C01BA04 | ||||||||||||||||||||
|
Sparteina – organiczny związek chemiczny, alkaloid z grupy lupinanu, wyodrębniany z roślin należących do rodziny łubinu, złotokapu, żarnowca, janowca oraz Saratamnus.
Sparteina ma dwa centra chiralne i może występować w formie czterech diastereoizomerów (ponadto, ze względu na asymetrię wielopierścieniowego szkieletu cząsteczki, każdy diastereoizomer może występować w dwóch formach enancjomerycznych, co daje łącznie 8 diastereoizomerów). Najczęściej spotykana (−)-sparteina jest izomerem lewoskrętnym o konfiguracji cis-trans. Pozostałe izomery oznaczane są symbolami α (izomer trans-trans), β (cis-cis) i γ (trans-cis; słabo poznany)[2]. Izomer prawoskrętny, (+)-sparteina czyli pachykarpina[3], jest bardzo toksyczny.
(−)-Sparteina w małych dawkach stymuluje pracę mięśni gładkich (np. pęcherza lub żołądka), zażyty w większych ilościach powoduje paraliż podobnie jak koniina. Sparteina była często stosowana jako składnik złożonych preparatów w leczeniu arytmii serca (kod ATC C01BA04), a także do wywoływania porodu.
Przypisy
- ↑ a b Beilstein, RN #82447
- ↑ VV. Galasso VV. i inni, On the structure and spectroscopic properties of sparteine and its diastereoisomers, „Chemical Physics”, 294 (2), 2003, s. 155–169, DOI: 10.1016/j.chemphys.2003.07.005 .
- ↑ A.I.A.I. Ishbaev A.I.A.I., A.N.A.N. Nizamkhodzhaeva A.N.A.N., Kh.T.K.T. Il'yasova Kh.T.K.T., Conformational states of quaternary salts of pachycarpine and aphylline, „Chemistry of Natural Compounds”, 15 (4), 1979, s. 462–465, DOI: 10.1007/BF00565047, ISSN 0009-3130 (ang.).
Bibliografia
- Aleksander Kołodziejczyk, Naturalne związki organiczne, Warszawa, Wydawnictwo Naukowe PWN, 2003 ISBN 83-01-14316-9
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.
- p
- d
- e
- p
- d
- e
C01A – Glikozydy nasercowe |
| ||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
C01B – Leki przeciwartymicze klasy I i III |
| ||||||||||
C01C – Leki pobudzające układ sercowo-naczyniowy (bez glikozydów nasercowych) |
| ||||||||||
C01D – Leki rozszerzające naczynia stosowane w chorobach serca |
| ||||||||||
C01E – Inne leki stosowane w chorobach serca |
|