Spermina

Spermina
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
N,N′-bis(3-aminopropylo)butano-1,4-diamina
Inne nazwy i oznaczenia
gerontyna, muskulamina, neurydyna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C10H26N4

Masa molowa

202,34 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

71-44-3

PubChem

1103

DrugBank

DB00127

SMILES
C(CCNCCCN)CNCCCN
InChI
InChI=1S/C10H26N4/c11-5-3-9-13-7-1-2-8-14-10-4-6-12/h13-14H,1-12H2
InChIKey
PFNFFQXMRSDOHW-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
0,937 g/cm³[1]; ciało stałe
Temperatura topnienia

28–30 °C[1]

Temperatura wrzenia

150 °C (7 hPa)[1]

Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według kryteriów GHS[1].
Numer RTECS

EJ7175000

Podobne związki
Podobne związki

spermidyna

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons
Hasło w Wikisłowniku

Sperminaorganiczny związek chemiczny z grupy poliamin. Związek ten bierze udział w metabolizmie wszystkich komórek organizmów eukariotycznych.

Powstaje ze spermidyny. Można ją odnaleźć w szerokiej gamie tkanek i organizmów, jest także niezbędnym czynnikiem wzrostowym dla niektórych bakterii. Występuje w formie polikationowej we wszystkich wartościach pH.

Spermina jest powiązana z kwasami nukleinowymi i uważa się, że stabilizuje ich strukturę helikalną, szczególnie u wirusów. Wchodzi w skład m.in. nasienia, któremu razem z kadaweryną, putrescyną i spermidyną nadaje charakterystyczny smak i zapach, natomiast ich fizjologicznym zadaniem jest ochrona DNA plemników przed kwaśnym środowiskiem pochwy, które mogłoby spowodować jego denaturację.

Kryształy fosforanu sperminy zostały po raz pierwszy opisane przez Antoniego van Leeuvenhoeka w 1678 roku[2].

Do innych właściwości sperminy należą:

  • wywieranie troficznego efektu na błonę śluzową żołądka
  • działanie przeciwzapalne
  • jest endogennym agonistą miejsca modulującego receptorów NMDA.

Przypisy

  1. a b c d Spermina, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 1 października 2021, numer katalogowy: S3256 [dostęp 2022-06-17] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. Antoni VanA.V. Leeuwenhoek Antoni VanA.V., Observationes D. Anthonii Lewenhoeck, De Natis E Semine Genitali Animalculis, „Philosophical Transactions of the Royal Society”, 12 (142), 1678, s. 1040–1046, DOI: 10.1098/rstl.1677.0068  (łac.).