Oxindol
| Oxindol | |
 | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
SMILES C1C2=CC=CC=C2NC1=O[1]  | |
| Număr CAS | 59-48-3 |
| ChEMBL | CHEMBL40823 |
| PubChem CID | 321710 |
| Formulă chimică | C₈H₇NO[1] |
| Masă molară | 133 u.a.m.[2] |
| Punct de topire | 126 °C[3] |
| Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text  | |
Oxindolul (denumit și 2-indolonă) este un compus organic heterociclic aromatic derivat de indol. Prezintă 2 forme tautomere: enolică (în care gruparea OH este legată de un C dintr-o legătură dublă) și forma cetonică. Tautomerul hidroxilic se numește indoxil:
Sinteză
Sinteza Stolle
- Reacția se desfășoară pe pacursul mai multor etape, însă poate fi împărțită în 2 pași:
- formarea unei amide substituite
- alchilarea acestui compus printr-o reacție Friedel-Crafts
O variantă a acestei sinteze a fost pusă la punct de Julian și Pikl și Wantz în 1935[1].
Sinteza Hinsberg
Proprietăți fizico-chimice
Se prezintă sub forma unor cristale incolore, care, datorită tautomeriei, au proprietatea de a forma săruri cu metalele alcaline. Reacționează cu acidul azotos formând izonitrozoderivați, și cu aldehidele aromatice, cu care formează compuși colorați.
Bibliografie
- http://www.ecompound.com/Reaction%20reference/name_reaction_alphabetical3.htm
- http://www.chempensoftware.com/reactions/RXN197.htm Arhivat în , la Wayback Machine.
- http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv4p0620
