Sorboză
| Sorboză | |
| Nume IUPAC | (3S,4R,5S)-2-(hidroximetil)oxan-2,3,4,5-tetrol |
|---|---|
| Identificare | |
SMILES C1C(C(C(C(O1)(CO)O)O)O)O | |
| Informații generale | |
| Formulă chimică | C6H12O6 |
| Masă molară | 180,16 g/mol |
| Proprietăți | |
| Punct de topire | 165°C[1] |
| Punct de fierbere | 551,7°C[2] |
| Solubilitate în apă | |
| 360 mg/mL la 17°C[1] | |
| Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text  | |
Sorboza (enantiomerul natural L-sorboza) este o cetoză aparținând grupului de glucide numite monozaharide. L-sorboza este produsă prin dehidrogenarea regiocontrolată a D-sorbitolului, folosind Gluconobacter oxydans sau specii de Acetobacter.[3] L-Sorboza este utilizată ca materie primă în sinteza vitaminei C și, de asemenea, în formarea glucidelor rare, cum ar fi L-tagatoza sau L-iditolul.[3]
Izomerie
L-sorboza poate exista într-o formă deschisă, dar poate exista și în două forme piranozice.[3] În apă la 27°C, forma izomeră predominantă a sorbozei este α-sorbopiranoza (98%).[4] În ambele forme piranozice, un număr maxim de substituenți ocupă pozițiile ecuatoriale, conferindu-le o stabilitate termodinamică considerabilă.[3]
| Izomerii D-sorbozei | ||
|---|---|---|
| Formă liniară | Proiecție Haworth | |
 0,2% |  α-D-sorbofuranoză 2% |  β-D-sorbofuranoză |
 α-D-sorbopiranoză 98% |  β-D-sorbopiranoză | |
Note
- ^ a b en „L-Sorbose (YMDB00204)”. YMDB.
- ^ en „L-(−)-Sorbose”. ChemSpider.
- ^ a b c d en Ilhem Zebiri, Sébastien Balieu, Arnaud Guilleret, Romain Reynaud, Arnaud Haudrechy (iunie 2011). „The Chemistry of L-Sorbose”. European Journal of Organic Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2011 (16): 2905–2910. doi:10.1002/ejoc.201001578. Mentenanță CS1: Nume multiple: lista autorilor (link)
- ^ en Peter M. Collins, ed. (). Dictionary of Carbohydrates (ed. a 2-a). Boca Raton, FL: Chapman & Hall/CRC. ISBN 0-8493-3829-8.
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
