Omeprazol

Omeprazol
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
5-metoksy-2-[(4-metoksy-3,5-dimetylopirydyn-2-ylo)metylosulfinylo]-1H-benzimidazol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C17H19N3O3S

Masa molowa

345,42 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

73590-58-6

PubChem

4594

DrugBank

DB00338

SMILES
C1=C(C=CC2=C1[N](C(=N2)[S](CC3=NC=C(C(=C3C)OC)C)=O)[H])OC
InChI
InChI=1S/C17H19N3O3S/c1-10-8-18-15(11(2)16(10)23-4)9-24(21)17-19-13-6-5-12(22-3)7-14(13)20-17/h5-8H,9H2,1-4H3,(H,19,20)
InChIKey
SUBDBMMJDZJVOS-UHFFFAOYSA-N
Klasyfikacja medyczna
ATC

A02BC01

Farmakokinetyka
Biodostępność

35-60%

Okres półtrwania

30–60 min.

Wiązanie z białkami
osocza i tkanek

95%

Metabolizm

wątroba (CYP2C19)

Wydalanie

80% – mocz
20% – żółć

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustnie
dożylnie

Multimedia w Wikimedia Commons

Omeprazol – organiczny związek chemiczny, lek z grupy inhibitorów pompy protonowej, zmniejszający wydzielanie do światła żołądka jonów wodorowych. Jest stosowany głównie w terapii choroby wrzodowej.

Mechanizm działania

Omeprazol jest pochodną benzimidazolu. Jego działanie polega na nieodwracalnym blokowaniu grupy cystynowej pompy protonowej (K+/H+ ATP-aza) komórek okładzinowych żołądka. Efektem tego jest zmniejszenie wydzielania do światła żołądka jonów wodorowych, co powoduje zmniejszenie kwaśności soku żołądkowego.

Omeprazol działa również bakteriobójczo i bakteriostatycznie na Helicobacter pylori in vitro, poprzez hamowanie aktywności ureazy bakteryjnej[1][2].

Podczas długotrwałego leczenia omeprazolem (jak i innymi inhibitorami pompy protonowej) obserwuje się zwiększenie liczby bakterii fizjologicznie występujących w świetle przewodu pokarmowego oraz obserwuje się zwiększone ryzyko zakażeń bakteriami Salmonella i Campylobacter[3]. Nie wpływa na wydzielanie pepsyny i czynnika wewnętrznego ani opróżnianie żołądka.

Wskazania

Przeciwwskazania

  • nadwrażliwość na lek
  • owrzodzenia o charakterze nowotworowym

Działania niepożądane

Często:

  • bóle i zawroty głowy
  • biegunka
  • bóle brzucha
  • nudności, wymioty
  • zaparcie
  • wzdęcie

Mniej często:

Rzadko:

Bardzo rzadko:

Przypuszcza się, że niektóre z niepożądanych efektów ubocznych (np. ból brzucha, zawroty głowy, trudności w oddychaniu, napięcie i kurcze mięśni) mogą być spowodowane wtórnym niedoborem karnityny, będącym efektem inhibicji przez omeprazol transportera karnityny OCTN2[4].

Interakcje

Omeprazol Actavis

Omeprazol jest kompetycyjnym inhibitorem enzymu CYP2C19 oraz CYP2C9 i może dawać interakcje z lekami, których metabolizm jest uzależniony od tych enzymów, takimi jak diazepam, escitalopram i warfaryna. Stężenie tych leków może wzrosnąć, jeżeli są przyjmowane równocześnie z omeprazolem[5]. Klopidogrel jest nieaktywnym prolekiem, który częściowo jest metabolizowany przez CYP2C19 do formy aktywnej. Hamowanie CYP2C19 blokuje aktywację klopidogrelu, osłabia jego aktywność i potencjalnie zwiększa ryzyko udaru mózgu bądź zawału mięśnia sercowego u ludzi zażywających profilaktycznie klopidogrel[6][7]. Omeprazol jest także kompetycyjnym inhibitorem p-glikoproteiny, tak jak inne inhibitory pompy protonowej[8].

Stosowanie w trakcie ciąży i karmienia

Kategoria C. Stosować w trakcie ciąży jedynie w razie zdecydowanej konieczności.

Dawkowanie

Lek występuje w dawkach 10, 20 i 40 mg. Najczęściej stosuje się 10–20 mg na dobę. Należy przestrzegać zaleceń lekarza. Należy go stosować przed posiłkiem

Preparaty handlowe

Preparaty handlowe dostępne w Polsce (2021): Agastin, Bioprazol, Gasec, Goprazol, Helicid, Losec, Omeprazol, Omeprazole Genoptim, Ortanol, Piastprazol, Polprazol, Prazol, Prenome, Progastim, Ultop, Ulzol, Ventazol[9].

Przypisy

  1. ↑ F.F. Mirshahi F.F. i inni, Omeprazole may exert both a bacteriostatic and a bacteriocidal effect on the growth of Helicobacter pylori (NCTC 11637) in vitro by inhibiting bacterial urease activity, „Journal of Clinical Pathology”, 51 (3), 1998, s. 220–224, PMID: 9659264, PMCID: PMC500643  (ang.).
  2. ↑ I.M.I.M. Nakshabendi I.M.I.M. i inni, Effect of omeprazole therapy on the survival of Helicobacter pylori, urease activity, and antral gastric histology in patients with duodenal ulcer, „Helicobacter”, 1 (3), 1996, s. 155–158, DOI: 10.1111/j.1523-5378.1996.tb00030.x, PMID: 9398897  (ang.).
  3. ↑ Charakterystyka Produktu Leczniczego Omeprazol. Serwis Astrazeneca.. [dostęp 2007-10-09]. [zarchiwizowane z tego adresu (2007-10-09)].
  4. ↑ LorenaL. Pochini LorenaL., MariafrancescaM. Scalise MariafrancescaM., CesareC. Indiveri CesareC., Inactivation by omeprazole of the carnitine transporter (OCTN2) reconstituted in liposomes, „Chemico-Biological Interactions”, 179 (2-3), 2009, s. 394–401, DOI: 10.1016/j.cbi.2008.10.052, PMID: 19041296 [dostęp 2021-03-26]  (ang.).
  5. ↑ C.A.C.A. Stedman C.A.C.A., M.L.M.L. Barclay M.L.M.L., Review article: comparison of the pharmacokinetics, acid suppression and efficacy of proton pump inhibitors, „Alimentary Pharmacology & Therapeutics”, 14 (8), 2000, s. 963–978, DOI: 10.1046/j.1365-2036.2000.00788.x, ISSN 0269-2813, PMID: 10930890  (ang.).
  6. ↑ Wei C.W.C. Lau Wei C.W.C., Paul A.P.A. Gurbel Paul A.P.A., The drug-drug interaction between proton pump inhibitors and clopidogrel, „Canadian Medical Association Journal”, 180 (7), 2009, s. 699–700, DOI: 10.1503/cmaj.090251, PMID: 19332744, PMCID: PMC2659824  (ang.).
  7. ↑ Nicholas B.N.B. Norgard Nicholas B.N.B., Kathryn D.K.D. Mathews Kathryn D.K.D., Geoffrey C.G.C. Wall Geoffrey C.G.C., Drug-drug interaction between clopidogrel and the proton pump inhibitors, „The Annals of Pharmacotherapy”, 43 (7), 2009, s. 1266–1274, DOI: 10.1345/aph.1M051, PMID: 19470853  (ang.).
  8. ↑ C.C. Pauli-Magnus C.C. i inni, Interaction of omeprazole, lansoprazole and pantoprazole with P-glycoprotein, „Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology”, 364 (6), 2001, s. 551–557, DOI: 10.1007/s00210-001-0489-7, PMID: 11770010 [dostęp 2021-03-26]  (ang.).
  9. ↑ Omeprazol, [w:] Indeks Leków MP, lista preparatów, Medycyna Praktyczna [dostęp 2021-03-26] .

Bibliografia

  • Indeks leków Medycyny Praktycznej 2006. Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, 2006, s. 480–481. ISBN 83-7430-060-4.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
A02: Leki stosowane w chorobach związanych z nadmierną kwasowością soku żołądkowego
A02A – Leki zobojętniające
sok żołądkowy
A02AA – Związki magnezu
A02AB – Związki glinu
A02AC – Związki wapnia
A02AD – Preparaty złożone i związki kompleksowe
glinu, wapnia i magnezu
A02B – Leki stosowane
w chorobie wrzodowej
i chorobie refluksowej
A02BA – Antagonisty receptora H2
A02BB – Prostaglandyny
A02BC – Inhibitory pompy protonowej
A02BD – Preparaty złożone stosowane
w eradykacji Helicobacter pylori
A02BX – Inne leki stosowane
w chorobie wrzodowej i chorobie refluksowej
  • karbenoksolon
  • sukralfat
  • pirenzepina
  • chlorek metyltioninium
  • zasadowy cytrynian bizmutawy
  • proglumid
  • gefarnat
  • sulglikotyd
  • acetoksolon
  • zolimidyna
  • troksypid
  • zasadowy azotan bizmutawy
  • kwas alginowy
  • rebamipid
  • teprenon
  • irsogladyna
Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • LCCN: sh95003436
  • GND: 4231565-7
  • BnF: 12258340t
  • SUDOC: 031351646, 04075068X
  • J9U: 987007544463405171
  • Catalana: 0276141