Gama-linolna kiselina

γ-Linolna kiselina
IUPAC ime
 
sve-cis-6,9,12-oktadekatrienoinska kiselina
Drugi nazivi Gama-linolna kiselina, gamolenska kiselina, GLA
Identifikacija
CAS registarski broj 506-26-3 DaY
PubChem[1][2] 5280933
ChemSpider[3] 4444436 DaY
UNII 78YC2MAX4O DaY
ChEBI 28661
ChEMBL[4] CHEMBL464982 DaY
ATC code D11AX02
Jmol-3D slike Slika 1
SMILES

O=C(O)CCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC

InChI

InChI=1S/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10,12-13H,2-5,8,11,14-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-,13-12- DaY
Kod: VZCCETWTMQHEPK-QNEBEIHSSA-N DaY

InChI=1/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10,12-13H,2-5,8,11,14-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-,13-12-
Kod: VZCCETWTMQHEPK-QNEBEIHSBP

Svojstva
Molekulska formula C18H30O2
Molarna masa 278.43 g mol−1
Agregatno stanje Bezbojno ulje

 DaY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

γ-linolna kiselina (gama-linolna kiselina, GLA, gamolenska kiselina) je masna kiselina koja je prvenstveno zastupljena u biljnim uljima. Ona se prodaje kao prehrambeni suplement za tretiranje problema sa inflamacijom i autoimunskim bolestima, mada je njena efikasnost osporavana.[5]

Hemija

GLA je kategorisana kao n−6 (takođe se naziva ω−6 ili omega-6) masna kiselina, jer je prva dvostruka veza na metil kraju (označenom sa n ili ω) na šestoj vezi.[6] U fiziološkoj literaturi, GLA se označava kao 18:3 (n−6). GLA je karboksilna kiselina sa 18-ugljenika dugim lancom i sa tri cis dvostruke veze. Ona je izomer α-linoleinske kiseline, koja je polinezasićena n−3 (omega-3) masna kiselina.

Reference

  1. ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  5. ↑ Donald Voet, Judith G. Voet (2005). Biochemistry (3 izd.). Wiley. ISBN 978-0-471-19350-0. 
  6. ↑ Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6. 

Literatura

Spoljašnje veze

Portal Hemija
  • p
  • r
  • u
Zasićene
Volatilne: Sirćetna (C2) • Propionska (C3) • Buterna (C4) • Valerinska (C5) • Kapronska (C6) • Enantinska (C7) • Kaprilna (C8) • Pelargonska (C9) • Kaprinska (C10) • Undekanska (C11) • Laurinska (C12) • Tridekanska (C13) • Miristinska (C14) • Pentadekanska (C15) • Palmitinska (C16) • Margarinska (C17) • Stearinska (C18) • Nonadekanska (C19) • Arahidinska (C20) •
n−3 Nezasićene
α-Linoleinska (18:3) • Stearidonska (18:4) • Eikozapentaenoinska (20:5) • Dokozaheksaenoinska (22:6)
n−6 Nezasićene
Linolna (18:2) • γ-Linolna (18:3) • Dihomo-γ-linolna (20:3) • Arahidonska (20:4) • Ardenska (22:4)
ω-7 Nezasićene
Palmitoleinska (16:1) • Vakcenska (18:1) • Paulinska (20:1)
n−9 Nezasićene
Oleinska (18:1) • Elaidinska (trans-18:1) • Eikozenoinska (20:1) • Erukinska (22:1) • Nervonska (24:1) • Mead (20:3)
Biohemijske familije: Ugljeni hidrati (Glikozidi,Alkoholi) • Lipidi (Steroidi,Fosfolipidi,Glikolipidi,Masne kiseline,Tetrapiroli) • Proteini (Aminokiseline,Peptidi,Glikoproteini) • Nukleobaze/Nukleinske kiseline