Etahalon

Etahalon
IUPAC ime

3-(2-etilfenil)-2-metil-hinazolin-4-on
Klinički podaci
Drugs.com	Monografija
Identifikatori
CAS broj	7432-25-9^Y
ATC kod	none
PubChem	CID 23914
ChemSpider	22357^Y
UNII	HFS3HB32J7^Y
Hemijski podaci
Formula	C₁₇H₁₆N₂O
Molarna masa	264,322
SMILES CCc1ccccc1N2C(=Nc3ccccc3C2=O)C
InChI InChI=1S/C17H16N2O/c1-3-13-8-4-7-11-16(13)19-12(2)18-15-10-6-5-9-14(15)17(19)20/h4-11H,3H2,1-2H3^Y Key:UVTJKLLUVOTSOB-UHFFFAOYSA-N^Y

Etahalon (Aolan, Atinazon, Etinazon^[1]) je GABAergik klase hinazolinona i analog je metahalonu koji je razvijen tokom 1960-ih^[2]^[3] i plasiran uglavnom u Francuskoj i nekim drugim evropskim zemljama. Ima sedativna, hipnotička, mišićna relaksantna i depresivna svojstva centralnog nervnog sistema koja su rezultat njegove agonističke aktivnosti na β-podtipu GABA_A receptora, i korišćen je za lečenje nesanice.

Osobine

Etahalon je organsko jedinjenje, koje sadrži 17 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 264,322 Da.

Osobina	Vrednost
Broj akceptora vodonika	2
Broj donora vodonika	0
Broj rotacionih veza	2
Particioni koeficijent^[4] (ALogP)	3,6
Rastvorljivost^[5] (logS, log(mol/L))	-4,4
Polarna površina^[6] (PSA, Å²)	32,7

Reference

^ Pflegel P, Wagner G (новембар 1967). „[On the polarography of 2-methyl-3-(2-methylphenyl)-3,4-dihydroquinazolinone-(4) methaqualone, Dormutil) and 2-methyl-3-(2-ethylphenyl-3,4-dihydroquinazolinone-(4) (ethinazone, Aolan). 5. Polarography of heterocyclic compounds]” [On the Polarography of 2-Methyl-3-(2-methylphenyl)-3,4-dihydroquinazolinone-(4) (methaqualone, Dormutil) and 2-methyl-3-(2-ethylphenyl-3,4-dihydroquinazolinone-(4) (ethinazone, Aolan). 5. Polarography of Heterocyclic Compounds]. Die Pharmazie (на језику: German). 22 (11): 643—50. PMID 5619478. CS1 одржавање: Формат датума (веза)CS1 одржавање: Непрепознат језик (веза)
^ GB patent 936902, "Quinazolinone Derivatives", issued 1963-09-18, assigned to Beiersdorf
^ Parmar SS, Kishor K, Seth PK, Arora RC (јануар 1969). „Role of alkyl substitution in 2,3-disubstituted and 3-substituted 4-quinazolones on the inhibition of pyruvic acid oxidation”. Journal of Medicinal Chemistry. 12 (1): 138—41. PMID 4303122. doi:10.1021/jm00301a035. CS1 одржавање: Формат датума (веза)
^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.

Literatura

Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10. изд.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071354697. doi:10.1036/0071422803.
Thomas L. Lemke; David A. Williams, ур. (2007). Foye's Principles of Medicinal Chemistry (6. изд.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. ISBN 0781768799.

Spoljašnje veze

Etahalon na Vikimedijinoj ostavi.

Etaqualone

Hipnotici/sedativi (N05C)

GABA_A receptor

Barbiturati

Ultra kratkotrajni	Metoheksital Tiamilal Tiopental
Kratko/srednje trajni	Alobarbital Amobarbital Aprobarbital Butobarbital Pentobarbital Sekobarbital Talbutal
Dugotrajni	Barbital Mefobarbital Fenobarbital
Negrupisani	Ciklobarbital Etalobarbital Heptabarbital Heksobarbital Proksibarbital Reposal Vinilbital Vinbarbital

Benzodiazepini

Kratkotrajni	Brotizolam Cinolazepam Doksefazepam Loprazolam Midazolam Triazolam
Intermedijerno trajni	Estazolam Flunitrazepam Lormetazepam Nimetazepam Temazepam
Dugotrajni	Flurazepam Flutoprazepam Nitrazepam Kvanzepam

Dialkil-fenoli

Nebenzodijazepini

Piperidindioni

Hinazolinoni

Neuroaktivni steroidi

Alfa-2-adrenergički
receptor

Alfa-adrenergički agonisti	4-NEMD Klonidin Deksmedetomidin Lofeksidin Medetomidin Romifidin Tizanidin Ksilazin

Melatoninski receptor

Melatonin	Agomelatin Melatonin Ramelteon Tasimelteon

Histaminski receptor &
Acetilholinski receptor

Antihistamini & Antiholinergici	Amitriptilin Demenhidranat Doksilamin Hidroksizin Difenhidramin Bromodifenhidramin Karbinoksamin Doksepin Esmirtazapin Orfenadrin Mianserin Mirtazapin Finiltoloksamin Propiomazin Pirilamin Skopolamin

5-HT_2A &
α₁- adrenergički

Selektivni 5-HT_2A & α₁-adrenergički antagonisti	Etoperidon Nefozodon Niaprazin Trazodon

GABA_B receptor /
GHB receptor

GHB Tip	1,4-Butandiol Acebuterna keselina GABAB Gama-hidroksibuterna kiselina GBL gama-Balerolakton

Oreksinski receptori

Oreksinski antagonisti	Almoreksant SB-334,867 SB-408,124 SB-649,868 TCS-OX2-29

Drugi receptori/
negrupisani

Aldehidi	Acetilglicinamid hloral hidrat Hloral hidrat Hloralodol Dihloralfenazon Paraldehid Petrihloral
Alkini	Centalun Ethlorvinon Etinamat Heksapropimat Metilpentinol
Karbamati	Meprobamat Karisoprodol Tibamat Metokarbamol Procimat
Drugi	2-Metil-2-butanol Acekarbromal Acetofenon Apronal Bromidi Bromizoval Karbromal Hloralosa Klometiazol Embutramid Etomidat Evoksin Fenadiazol Gaboksadol Loreklezol Mefenoksalon Sulfonmetan Trihloroetanol Triklofos Valerian Valnoktamid