Lipoinska kiselina

Lipoinska kiselina
Nazivi
IUPAC naziv
(R)-5-(1,2-ditiolan-3-il)pentanska kiselina
Drugi nazivi
α-Lipoinska kiselina (alfa lipoinska kiselina); Tioktinska kiselina; 6,8-Ditiooktanska kiselina
Identifikacija
  • 1200-22-2 ДаY
3D model (Jmol)
  • interaktivna slika
ChEBI
  • CHEBI:30314 ДаY
ChemSpider
  • 5886 ДаY
DrugBank
  • DB00166 ДаY
ECHA InfoCard 100.012.793
KEGG[1]
  • C16241 ДаY
MeSH Lipoic+acid
PubChem[2][3] C ID
  • 6112
SMILES
  • O=C(O)CCCC[C@H]1SSCC1
Svojstva
C8H14O2S2
Molarna masa 206,32 g·mol−1
Agregatno stanje Žuti igličasti kristali
Rastvorljivost u vodi
 Rastvorna kao natrijumova so
Rastvorljivost u etanol Rastvorna
Farmakologija
Farmakokinetika:
30% (oralno)[4]
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja
 Lipoamid
Asparagusna kiselina
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Lipoinska kiselina (LA, α-lipoinska kiselina[5] i alfa lipoinska kiselina, ALA[6]) je organosumporno jedinjenje izvedeno iz oktanske kiseline. Lipoinska kiselina sadrži dva atoma sumpora (između C6 i C8) povezana disulfidnom vezom i stoga se smatra oksidovanim molekulom (mada atomi sumpora mogu da postoje u višim oksidacionim stanjima). Atom ugljenika u C6 poziciji je hiralan, te se molekul se javlja u obliku dva enantiomera (R)-(+)-lipoinska kiselina (RLA) i (S)-(-)-lipoinska kiselina (SLA), kao i u obliku racemske smeše (R/S)-lipoinske kiseline (R/S-LA). Jedino se (R)-(+)-enantiomer javlja u prirodi i on je esencijalni kofaktor za četiri mitohondrijska enzimska kompleksa.[7] Endogeno sintetisana RLA je esencijalna za život i aerobni metabolizam.

RLA i R/S-LA su dostupne na slobodno kao nutricioni suplementi. One su u prehrambenoj i kliničkoj upotrebi od 1950-tih za razne bolesti i poremećaje. Lipoinska kiselina je žuta čvrsta materija.

Reference

  1. ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  2. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  3. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. ^ Teichert J, Hermann R, Ruus P, Preiss R (2003). „Plasma kinetics, metabolism, and urinary excretion of alpha-lipoic acid following oral administration in healthy volunteers”. J Clin Pharmacol. 43 (11): 1257—67. PMID 14551180. doi:10.1177/0091270003258654. 
  5. ^ Petersen Shay, K; Moreau, RF; Smith, EJ; Hagen, TM (2008). „Is alpha-lipoic acid a scavenger of reactive oxygen species in vivo? Evidence for its initiation of stress signaling pathways that promote endogenous antioxidant capacity”. IUBMB life. 60 (6): 362—7. PMID 18409172. doi:10.1002/iub.40. 
  6. ^ Reljanovic M; Reichel G; Rett K; et al. (1999). „Treatment of diabetic polyneuropathy with the antioxidant thioctic acid (alpha-lipoic acid): a two year multicenter randomized double-blind placebo-controlled trial (ALADIN II). Alpha Lipoic Acid in Diabetic Neuropathy”. Free Radic. Res. 31 (3): 171—9. PMID 10499773. CS1 одржавање: Експлицитна употреба et al. (веза)
  7. ^ Raddatz, G; Bisswanger, H (1997). „Receptor site and stereospecifity of dihydrolipoamide dehydrogenase for R- and S-lipoamide: a molecular modeling study”. Journal of Biotechnology. 58 (2): 89—100. PMID 9383983. doi:10.1016/S0168-1656(97)00135-1. 

Literatura

  • Packer, Lester; Patel, Mulchand S., ур. (2008). Lipoic acid: energy production, antioxidant activity and health effects. Boca Raton: CRC Press. ISBN 1-4200-4537-7. 

Spoljašnje veze

  • Portal Hemija
  • Jane Higdon, "Lipoic Acid", Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University
  • п
  • р
  • у
Enzimski kofaktori
Aktivne forme
vitamini
TPP / ThDP (B1) · FMN, FAD (B2) · NAD+, NADH, NADP+, NADPH (B3) · Koenzim A (B5) · PLP / P5P (B6) · Biotin (B7) · THFA / H4FA, DHFA / H2FA, MTHF (B9) · AdoCbl, MeCbl (B12) · Askorbinska kiselina (C) · Filohinon (K1), Menahinon (K2) · Koenzim F420
ne-vitaminski
ATP · CTP · SAMe · PAPS · GSH · Koenzim B · Kofaktor F430 · Koenzim M · Koenzim Q · Hem (A, B, C, O) · Lipoinska kiselina · Metanofuran · Molibdopterin/Molibdenski kofaktor · PQQ · THB / BH4 · THMPT / H4MPT
minerali
Ca2+ · Cu2+ · Fe2+, Fe3+ · Mg2+ · Mn2+ · Mo · Ni2+ · Se · Zn2+
Bazne forme
vitamini: vidi vitamini

M: NUT

cof, enz, met

noco, nuvi, pmr/epon

lek(A8/11/12)


Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).
Lipoinska kiselina na srodnim projektima Vikipedije:
Mediji na Ostavi
Podaci na Vikipodacima