Selegilin

Selegilin
IUPAC ime
(R)-N-metil-N-(1-fenilpropan-2-il)prop-1-in-3-amin
Klinički podaci
Prodajno imeEldepryl
Drugs.comMonografija
MedlinePlusa697046
Kategorija trudnoće
Način primeneOralno, transdermalno, bukalno
Pravni status
Pravni status
  • samo na recepat (SAD)
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost4,4% (oralno, na prazan stomak), 20% (oralno, nakon jela), 18% (flaster)
Vezivanje proteina90%
Metabolizamjetra
Poluvreme eliminacije1,5 sata (oralno, jedna doza), 9 sata (oralno, hronično)
Izlučivanjeurin
Identifikatori
CAS broj14611-51-9 ДаY [14611-52-0] (HCl)
ATC kodN04BD01 (WHO) QN06AX90
PubChemCID 26757
DrugBankDB01037 ДаY
ChemSpider24930 ДаY
UNII2K1V7GP655 ДаY
KEGGD03731 ДаY
ChEBICHEBI:9086 ДаY
ChEMBLCHEMBL972 ДаY
Hemijski podaci
FormulaC13H17N
Molarna masa187,281 g/mol
  • C#CCN([C@@H](Cc1ccccc1)C)C
  • InChI=1S/C13H17N/c1-4-10-14(3)12(2)11-13-8-6-5-7-9-13/h1,5-9,12H,10-11H2,2-3H3/t12-/m1/s1 ДаY
  • Key:MEZLKOACVSPNER-GFCCVEGCSA-N ДаY

Selegilin (Anipril, L-deprenil, Eldepril, Emsam, Zelapar) je lek koji se koristio za tretman ranih stadijuma Parkinsonove bolesti, depresije i senilne demencije. Pri normalnim kliničkim dozama on je selektivni ireverzibilni MAO-B inhibitor. Međutim, u većim dozama on gubi svoju specifičnost i takođe je inhibir MAO-A. Dijetarne restrikcije su uobičajene za MAOI tretmane, ali je utvrđeno da one nisu neophodne pri primeni niskih doza.[1] Isto i važi i za standarne doze kad se lek primenjuje putem transdermalnog flastera.[2] Selegilin pripada klasi lekova koji se nazivaju fenetilamini. Selegilin je metamfetaminski derivat sa propargilnom grupom vezanom za atom azota.

Hemija

Selegilin, N-metil-N-(2-propinil)-2-metil-1-feniletil-2-amin, se sintetiše putem alkilacije (–)-metamfetamina koristeći propargl bromid.[3][4][5][6]

Vidi još

Reference

  1. ^ Amsterdam, J. D. (2003-02). „A double-blind, placebo-controlled trial of the safety and efficacy of selegiline transdermal system without dietary restrictions in patients with major depressive disorder”. Journal of Clinical Psychiatry. 64 (2): 208—14. PMID 12633131. doi:10.4088/JCP.v64n0216.  Проверите вредност парамет(а)ра за датум: |date= (помоћ)
  2. ^ Cascade EF, Kalali AH (2007). „EMSAM: The First Year”. Psychiatry 2007. Архивирано из оригинала 28. 02. 2010. г. Приступљено 30. 11. 2009. 
  3. ^ J. Knoll, E. Sanfai, DE 1568277  (1966).
  4. ^ J. Hermann Nee Voeroes, Z. Ecsery, G. Sabo, L. Arvai, L. Nagi, O. Orban, E. Sanfai, U.S. Patent 4.564.706 (1986)
  5. ^ B. Brunova, M. Ferenc, EP 344675  (1989)
  6. ^ Fowler, Joanna S. (1977). „2-Methyl-3-butyn-2-ol as an acetylene precursor in the Mannich reaction. A new synthesis of suicide inactivators of monoamine oxidase”. The Journal of Organic Chemistry. 42 (15): 2637—7. PMID 874623. doi:10.1021/jo00435a026. 

Spoljašnje veze

  • Deprenyl (Selegiline) Can Slow Parkinson's Disease Safely According to the British Medical Journal
  • FDA Approves Emsam (Selegiline) as First Drug Patch for Depression


  • p
  • r
  • u
Selektivni inhibitori preuzimanja serotonina (SSRI)
Inhibitori preuzimanja serotonin-norepinefrina (SNRI)
Inhibitori preuzimanja serotonin-norepinefrin-dopamina (SNDRI)
Brazofensin • BTS-74,398 • Kokain • Diklofensin • DOV-21,947 • DOV-102,677 • DOV-216,303 • EXP-561 • Fezolamin • JNJ-7,925,476 • NS-2359 • PRC200-SS • Pridefrin • SEP-225,289 • SEP-227,162 • Tezofensin
Inhibitori preuzimanja norepinefrina (NRI)
Inhibitori preuzimanja dopamina (DRI)
Inhibitori preuzimanja norepinefrin-dopamina (NDRI)
Agensi oslobađanja norepinefrin-dopamina (NDRA)
Agensi oslobađanja serotonin-norepinefrin-dopamina (SNDRA)
Selektivni pojačivači preuzimanja serotonina (SSRE)
Drugi
Antagonisti i/ili inhibitori
Serotoninski antagonisti i inhibitori ponovnog preuzimanja (SARI)
Noradrenergički i specifični serotonergički antidepresanti (NaSSA)
Norepinefrin-dopaminski disinhibitori (NDDI)
Serotoninski modulatori i stimulatori (SMS)
Triciklici
Amezepin • Amineptin • Amitriptilin# • Amitriptilinoksid • Azepindol • Butriptilin • Cianopramin • Klomipramin • Kotriptilin • Cianodotiepin • Demeksiptilin • Depramin/Balipramin • Desipramin • Dibenzepin • Dimetakrin • Dosulepin/Dotiepin • Doksepin • Enprazepin • Fluotracen • Hepzidin • Homopipramol • Imipramin • Imipraminoksid • Intriptilin • Iprindol • Ketipramin • Litracen • Lofepramin • Losindol • Mariptilin • Melitracen • Metapramin • Mezepin • Naranol • Nitroksazepin • Nortriptilin • Noksiptilin • Octriptilin • Opipramol • Pipofezin • Propizepin • Protriptilin • Kinupramin • Tampramin • Tianeptin • Tienopramin • Trimipramin;
Tetraciklici
Neselektivni
Ireverzibilni: Benmoksin • Echinopsidin • Iproklozid • Iproniazid • Isokarboksazid • Mebanazin • Metfendrazin • Nialamid • Oktamoksin • Fenelzin • Feniprazin • Fenoksipropazin • Pivalilbenzhidrazin • Safrazin • Tranilcipromin; Reverzibilni: Karoksazon • Paraksazon;
MAOA-Selektivni
Ireverzibilni: Klorgilin; Reverzibilni: Amiflamin • Bazinaprin • Befloksaton • Befol • Brofaromin • Cimoksaton • Esuperon • Harmala Alkaloidi (Harmin, Harmalin, Tetrahidroharmin, Harman, Norharman, itd) • Metilen plavo • Metralindol • Minaprin • Moklobemid • Pirlindol • Serkloremin • Tetrindol • Toloksaton • Tirima;
MAOB-Selektivni
Ireverzibilni: Ladostigil • Mofegilin • Pargilin • Rasagilin • Selegilin; Reverzibilni: Lazabemid • Milacemid
Azapironi i drugi agonisti 5-HT1A receptora
  • п
  • р
  • у
Ligandi receptora
Agonisti
Adamantani: Amantadin • Memantin • Rimantadin; Aminotetralini: 7-OH-DPAT • 8-OH-PBZI • Rotigotin • UH-232; Benzazepini: 6-Br-APB • Fenoldopam • SKF-38393 • SKF-77434 • SKF-81297 • SKF-82958 • SKF-83959; Ergolini: Bromokriptin • Kabergolin • Dihidroergokriptin • Lisurid • LSD • Pergolid; Dihidreksidinski derivati: 2-OH-NPA • A-86929 • Ciladopa • Dihidreksidin • Dinapsolin • Dinoksilin • Doksantrin; Drugi: A-68930 • A-77636 • A-412,997 • ABT-670 • ABT-724 • Aplindor • Apomorfin • Aripiprazol • Bifeprunoks • BP-897 • CY-208243 • Dizocilpin • Etilevodopa • Flibanzerin • Ketamin • Melevodopa • Modafinil • Pardoprunoks • Fenciklidin • PD-128,907 • PD-168,077 • PF-219,061 • Piribedil • Pramipeksol • Propilnorapomorfin • Pukatein • Hinagolid • Hineloran • Hinpirol • RDS-127 • Ro10-5824 • Ropinirol • Rotigotin • Roksindol • Salvinorin A • SKF-89145 • Sumanirol • Tergurid • Umespiron • WAY-100635
Antagonisti
Tipični antipsihotici: Acepromazin • Azaperon • Benperidol • Bromperidol • Klopentiksol • Hlorpromazin • Hlorprotiksen • Droperidol • Flupentiksol • Flufenazin • Fluspirilen • Haloperidol • Loksapin • Mezoridazin • Metotrimeprazin • Nemonaprid • Penfluridol • Perazin • Pericijazin • Perfenazin • Pimozid • Prohlorperazin • Promazin • Sulforidazin • Sulpirid • Sultoprid • Tioridazin • Tiotiksen • Trifluoperazin • Triflupromazin • Trifluperidol • Zuklopentiksol; Atipični antipsihotici: Amisulprid • Asenapin • Blonanserin • Kariprazin • Karpipramin • Klokapramin • Klorotepin • Klozapin • Gevotrolin • Iloperidon • Lurasidon • Melperon • Molindon • Mozapramin • Olanzapin • Paliperidon • Perospiron • Pihindon • Kvetijapin • Remoksiprid • Rispolept • Sertindol • Tiospiron • Ziprasidon • Zotepin; Antiemetici: AS-8112 • Alizaprid • Bromoprid • Kleboprid • Domperidon • Metoklopramid • Tietilperazin; Drugi: Amoksapin • Buspiron • Butaklamol • Ekopipam • EEDQ • Etikloprid • Fananserin • L-745,870 • Nafadotrid • Nuciferin • PNU-99,194 • Rakloprid • Sarizotan • SB-277,011-A • SCH-23,390 • SKF-83959 • Sonepiprazol • Spiperon • Spiroksatrin • Stefolidin • Tetrahidropalmatin • Tiaprid • UH-232 • Johimbin
Plazmalemal
DAT inhibitori
Piperazini: DBL-583 • GBR-12,935 • Nefazodon • Vanokserin; Piperidini: BTCP • Dezoksipipradrol • Dekstrometilfenidat • Difemetoreks • Etilfenidat • Metilnaftidat • Metilfenidat • Fenciklidin • Pipradrol; Pirolidini: Difenilprolinol • Metilendioksipirovaleron (MDPV) • Nafiron • Prolintan • Pirovaleron; Tropani: β-CPPIT • Altropan • Brasofensin • CFT • Kokain • Dihloropan • Difluoropin • FE-β-CPPIT • FP-β-CPPIT • Joflupan (123I) • Jometopan • RTI-112 • RTI-113 • RTI-121 • RTI-126 • RTI-150 • RTI-177 • RTI-229 • RTI-336 • Tenociklidin • Tezofensin • Troparil • Tropoksan • WF-11 • WF-23 • WF-31 • WF-33; Drugi: Adrafinil • Armodafinil • Amfonelinska kiselina • Amineptin • Benzatropin (Benztropin) • Bromantan • BTQ • BTS 74,398 • Bupropion (Amfebutamon) • Ciklazindol • Diklofensin • Dimetokain • Difenilpiralin • Dizocilpin • DOV-102,677 • DOV-21,947 • DOV-216,303 • Etibenzatropin (Etilbenztropin) • EXP-561 • Fenkamin • Fenkamfamin • Fezolamin • GYKI-52,895 • Indatralin • Ketamin • Lefetamin • Levofacetoperan • LR-5182 • Manifaksin • Mazindol • Medifoksamin • Mezokarb • Modafinil • Nefopam • Nomifensin • NS-2359 • O-2172 • Pridefin • Propilamfetamin • Radafaksin • Rimkazol • SEP-225,289 • SEP-227,162 • Sertralin • Sibutramin • Tametralin • Tedatioksetin  • Tripelenamin
Vezikularni
VMAT inhibitori
Morfolini: Fenbutrazat • Morazon • Fendimetrazin • Fenmetrazin; Oksazolini: 4-Metilaminoreks (4-MAR, 4-MAX) • Aminoreks • Klominoreks • Ciklazodon • Fenozolon • Fluminoreks • Pemolin • Tozalinon; Fenetilamini (takođe amfetamini, katinoni, fentermini, itd): 2-Hidroksifenetilamin (2-OH-PEA) • 4-CAB • 4-Metilamfetamin (4-MA) • 4-Metilmetamfetamin (4-MMA) • Alfetamin • Amfekloral • Amfepentoreks • Amfepramon • Amfetamin (Dekstroamfetamin • Levoamfetamin) • Amfetaminil • β-Metilfenetilamin (β-Me-PEA) • Benzodioksolilbutanamin (BDB) • Benzodioksolilhidroksibutanamin (BOH) • Benzfetamin • Bufedron • Butilon • Katin • Katinon • Klobenzoreks • Klortermin • D-deprenil • Dimetoksiamfetamin (DMA) • Dimetoksimetamfetamin (DMMA) • Dimetilamfetamin • Dimetilkatinon (Dimetilpropion, metamfepramon) • Etkatinon (Etilpropion) • Etilamfetamin • Etilbenzodioksolilbutanamin (EBDB) • Etilon • Famprofazon • Fenetilin • Fenproporeks • Flefedron • Fludoreks • Furfenoreks • Hordenin • Lofofin (Homomiristicilamin) • Mefenoreks • Mefedron • Metamfetamin (Dezoksiefedrin, Metedrin; Dekstrometamfetamin • Levometamfetamin) • Metkatinon (Metilpropion) • Metedron • Metoksimetilendioksiamfetamin (MMDA) • Metoksimetilenedioksimetamfetamin (MMDMA) • Metilbenzodioksolilbutanamin (MBDB) • Metilendioksiamfetamin (MDA, tenamfetamin) • Metilendioksietilamfetamin (MDEA) • Metilendioksihidroksiamfetamin (MDOH) • Metilendioksimetamfetamin (MDMA) • Metilendioksimetilfenetilamin (MDMPEA, homarilamin) • Metilendioksifenetilamin (MDPEA, homopiperonilamin) • Metilon • Ortetamin • Para-bromoamfetamin (PBA) • Para-hloroamfetamin (PCA) • Parafluoroamfetamin (PFA) • Parafluorometamfetamin (PFMA) • Parahidroksiamfetamin (PHA) • Parajodoamfetamin (PIA) • Paredrin (Norfoledrin, Oksamfetamin) • Fenetilamin (PEA) • Foledrin • Fenprometamin • Prenilamin • Propilamfetamin • Tifloreks (Flutioreks) • Tiramin (TRA) • Ksilopropamin • Zilofuramin; Piperazini: 2,5-Dimetoksi-4-bromobenzilpiperazin (2C-B-BZP) • Benzilpiperazin (BZP) • Metoksifenilpiperazin (MeOPP, paraperazin) • Metilbenzilpiperazin (MBZP) • Metilendioksibenzilpiperazin (MDBZP, piperonilpiperazin); Drugi: 2-Amino-1,2-dihidronaftalen (2-ADN) • 2-Aminoindan (2-AI) • 2-Aminotetralin (2-AT) • 4-Benzilpiperidin (4-BP) • 5-IAI • Klofenciklan • Ciklopentamin • Cipenamin • Ciprodenat • Feprosidnin • Gilutensin • Heptaminol • Heksaciklonat • Indanilaminopropan (IAP) • Indanoreks • Izometepten • Metilheksanamin • Naftilaminopropan (NAP) • Oktodrin • Ftalimidopropiofenon • Propilheksedrin (Levopropilheksedrin) • Tuaminoheptan (Tuamin)
Hinazolinamini: SoRI-9804 • SoRI-20040 • SoRI-20041
Anabolizam
PAH inhibitori
TH inhibitori
AAAD/DDC inhibitori
Katabolizam
MAO inhibitori
Neselektivni: Benmoksin • Karoksazon • Ehinopsidin • Furazolidon • Hidralazin • Indantadol • Iproklozid • Iproniazid • Izokarboksazid • Izoniazid • Linezolid • Mebanazin • Metfendrazin • Nialamid • Oktamoksin • Paraksazon • Fenelzin • Feniprazin • Fenoksipropazin • Pivalilbenzhidrazin • Prokarbazin • Safrazin • Tranilcipromin; MAO-A selektivan: Amiflamin • Bazinaprin • Befloksaton • Befol • Brofaromin • Cimoksaton • Hlorgilin • Ezupron • Harmala alkaloidi • Metilensko plavo • Metralindol • Minaprin • Moklobemid • Pirlindol • Serkloremin • Tetrindol • Toloksaton • Tirima; MAO-B selektivan: D-Deprenil • L-Deprenil (Selegilin) • Ladostigil • Lazabemid • Milacemid • Pargilin • Rasagilin • Safinamid
COMT inhibitori
DBH inhibitori
Drugi
Prekurzori
L-Fenilalanin → L-Tirozin → L-DOPA (Levodopa)
Kofaktori
Fero gvožđe (Fe2+) • Tetrahidrobiopterin • Vitamin B3 (Niacin • Nikotinamid → NADPH) • Vitamin B6 (Piridoksin • Piridoksamin • Piridoksal → Piridoksal fosfat) • Vitamin B9 (Folna kiselina → Tetrahidrofolna kiselina) • Vitamin C (Askorbinska kiselina) • Cink (Zn2+)
Drugi
Pojačivači aktivnosti: Benzofuranilpropilaminopentan (BPAP) • Fenilpropilaminopentan (PPAP); Toksini: Oksidopamin (6-Hidroksidopamin)
  • p
  • r
  • u
σ1
  • Alosterni modulatori: Fenitoin; Pozitivni: Metilfenilpiracetam
  • SOMCL-668
σ2
  • Antagonisti: AC-927
  • BD-1008
  • BD-1067
  • CM-156
  • CT-1812
  • LR-172
  • MIN-101
  • Panamesin (EMD-57455)
  • SAS-0132
Neraz-
vrstani
Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).
Selegilin na srodnim projektima Vikipedije:
Mediji na Ostavi
Podaci na Vikipodacima