SB-271,046

SB-271,046
IUPAC ime
5-hloro-N-(4-metoksi-3-piperazin-1-ilfenil)-3-metil-1-benzotiofen-2-sulfonamid
Identifikatori
ATC kodnone
PubChemCID 5312149
IUPHAR/BPS276
ChEMBLCHEMBL431298 ДаY
Hemijski podaci
FormulaC20H22ClN3O3S2
Molarna masa451,989 g/mol
SMILES
  • C4CNCCN4c3cc(ccc3OC)NS(=O)(=O)c1sc2ccc(Cl)cc2c1C

SB-271,046 je lek koji se koristi u naučnim istraživanjima. On je bio jedan od prvih selektivnih antagonista 5-HT6 receptora.[1] SB-271,046 je potentan i selektivan in vitro i dobrom oralnom biodostupnošću in vivo, ali ima slabu penetraciju kroz krvno moždanu barijeru, te su razvijeni poboljšani 5-HT6 antagonisti kao što su SB-357,134 i SB-399,885.[2]

SB-271,046 povišava nivoe ekscitatornih aminokiselinskih neurotransmitera glutamata i aspartata,[3] kao i dopamina i noradrenalina[4] u frontalnom korteksu i hipokampusu pacova.[5] Pokazano je da 5-HT6 antagonisti proizvode nootropne efekte u brojnim studijama na životinjama.[6][7][8] Smatrase da ovaj lekovi ove klase mogu da nađu primenu u tretmanu šizofrenije i drugih psihijatrijskih poremećaja.[9][10][11][12]

Reference

  1. ^ Bromidge, SM; Brown, AM; Clarke, SE; Dodgson, K; Gager, T; Grassam, HL; Jeffrey, PM; Joiner, GF; King, FD (1999). „5-Chloro-N-(4-methoxy-3-piperazin-1-yl- phenyl)-3-methyl-2-benzothiophenesulfon- amide (SB-271046): a potent, selective, and orally bioavailable 5-HT6 receptor antagonist”. Journal of Medical Chemistry. 42 (2): 202—5. PMID 9925723. doi:10.1021/jm980532e. 
  2. ^ Ahmed, M; Briggs, MA; Bromidge, SM; Buck, T; Campbell, L; Deeks, NJ; Garner, A; Gordon, L; Hamprecht, DW (2005). „Bicyclic heteroarylpiperazines as selective brain penetrant 5-HT6 receptor antagonists”. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 15 (21): 4867—71. PMID 16143522. doi:10.1016/j.bmcl.2005.06.107. 
  3. ^ Dawson, LA; Nguyen, HQ; Li, P (2000). „In vivo effects of the 5-HT6 antagonist SB-271046 on striatal and frontal cortex extracellular concentrations of noradrenaline, dopamine, 5-HT, glutamate and aspartate”. British Journal of Pharmacology. 130 (1): 23—6. PMC 1572041 Слободан приступ. PMID 10780993. doi:10.1038/sj.bjp.0703288. 
  4. ^ Lacroix, LP; Dawson, LA; Hagan, JJ; Heidbreder, CA (2004). „5-HT6 receptor antagonist SB-271046 enhances extracellular levels of monoamines in the rat medial prefrontal cortex”. Synapse. 51 (2): 158—64. PMID 14618683. S2CID 6539467. doi:10.1002/syn.10288. 
  5. ^ Dawson, LA; Nguyen, HQ; Li, P (2001). „The 5-HT(6) receptor antagonist SB-271046 selectively enhances excitatory neurotransmission in the rat frontal cortex and hippocampus”. Neuropsychopharmacology. 25 (5): 662—8. PMID 11682249. S2CID 25358343. doi:10.1016/S0893-133X(01)00265-2. 
  6. ^ Rogers, DC; Hagan, JJ (2001). „5-HT6 receptor antagonists enhance retention of a water maze task in the rat”. Psychopharmacology. 158 (2): 114—9. PMID 11702084. S2CID 29472459. doi:10.1007/s002130100840. 
  7. ^ Foley, AG; Murphy, KJ; Hirst, WD; Gallagher, HC; Hagan, JJ; Upton, N; Walsh, FS; Regan, CM (2004). „The 5-HT(6) receptor antagonist SB-271046 reverses scopolamine-disrupted consolidation of a passive avoidance task and ameliorates spatial task deficits in aged rats”. Neuropsychopharmacology. 29 (1): 93—100. PMID 14571256. S2CID 21898284. doi:10.1038/sj.npp.1300332. 
  8. ^ Marcos, B; Chuang, TT; Gil-Bea, FJ; Ramirez, MJ (2008). „Effects of 5-HT6 receptor antagonism and cholinesterase inhibition in models of cognitive impairment in the rat”. British Journal of Pharmacology. 155 (3): 434—40. PMC 2567877 Слободан приступ. PMID 18622410. doi:10.1038/bjp.2008.281. 
  9. ^ Minabe, Y; Shirayama, Y; Hashimoto, K; Routledge, C; Hagan, JJ; Ashby Jr, CR (2004). „Effect of the acute and chronic administration of the selective 5-HT6 receptor antagonist SB-271046 on the activity of midbrain dopamine neurons in rats: an in vivo electrophysiological study”. Synapse. 52 (1): 20—8. PMID 14755629. S2CID 25687099. doi:10.1002/syn.20002. 
  10. ^ De Foubert, G; O'Neill, MJ; Zetterström, TS (2007). „Acute onset by 5-HT(6)-receptor activation on rat brain brain-derived neurotrophic factor and activity-regulated cytoskeletal-associated protein mRNA expression”. Neuroscience. 147 (3): 778—85. PMID 17560041. S2CID 37184427. doi:10.1016/j.neuroscience.2007.04.045. 
  11. ^ Marcos, B; Aisa, B; Ramírez, MJ (2008). „Functional interaction between 5-HT(6) receptors and hypothalamic-pituitary-adrenal axis: cognitive implications”. Neuropharmacology. 54 (4): 708—14. PMID 18206183. S2CID 21417069. doi:10.1016/j.neuropharm.2007.11.019. 
  12. ^ Loiseau, F; Dekeyne, A; Millan, MJ (2008). „Pro-cognitive effects of 5-HT6 receptor antagonists in the social recognition procedure in rats: implication of the frontal cortex”. Psychopharmacology. 196 (1): 93—104. PMID 17922111. S2CID 35795618. doi:10.1007/s00213-007-0934-5. 

Spoljašnje veze

  • Portal Medicina
  • Portal Hemija
  • п
  • р
  • у
Лиганди 5-HT1 рецептора
5-HT1A
Агонисти: Азапирони: Алнеспирон • Биноспирон • Буспирон • Енилоспирон • Ептапирон • Гепирон • Ипсапирон • Пероспирон • Ревоспирон • Тандоспирон • Тиоспирон • Умеспирон • Залоспирон; Антидепресиви: Етоперидон • Нефазодон • Тразодон; Антипсихотици: Арипипразол • Асенапин • Клозапин • Кветиапин • Зипрасидон; Ерголини: Дихидроерготамин • Ерготамин • Лисурид • Метисергид • ЛСД; Триптамини: 5-CT • 5-MeO-DMT • 5-MT • Буфотенин • DMT • Индоренат • Псилоцин • Псилоцибин; Други: 8-OH-DPAT • Адатансерин • Бефирадол • BMY-14802 • Канабидиол • Димемебфе • Ебалзотан • Елтопразин • F-11,461 • F-12,826 • F-13,714 • F-14,679 • F-15,063 • F-15,599 • Флесиноксан • Флибансерин • Лесопитрон • Lu AA21004 • LY-293,284 • LY-301,317 • MKC-242 • NBUMP • Осемозотан • Оксафлозан • Пардопрунокс • Пиклозотан • Рауволсцин • Репинотан • Роксиндол • RU-24,969 • S-14,671 • S-15,535 • Саризотан • SSR-181,507 • Сунепитрон • U-92,016-A • Урапидил • Вилазодон • Ксалипроден • Јохимбин
Антагонисти: Антипсихотици: Илоперидон • Рисперидон • Сертиндол; Бета блокатори: Алпренолол • Цианопиндолол • Јодоцианопиндолол • Окспренолол • Пиндобинд • Пиндолол • Пропранолол • Тертатолол; Други: BMY-7,378 • CSP-2503 • Дотаризин • Флопропион • GR-46611 • Исамолтан • Лекозотан • Метитепин/Метиотепин • MPPF • NAN-190 • PRX-00023 • Робалзотан • S-15535 • SB-649,915 • Спиперон • Спирамид • Спироксатрин • UH-301 • WAY-100,135 • WAY-100,635 • Ксиламидин
5-HT1B
Агонисти: Лисергамиди: Дихидроерготамин • Ерготамин • Метисергид; Пиперазини: Елтопразин • TFMPP; Триптани: Авитриптан • Елетриптан • Суматриптан • Золмитриптан; Триптамини: 5-CT • 5-MT; Други: CGS-12066A • CP-93,129 • CP-94,253 • CP-135,807 • RU-24,969
Антагонисти: Лисергамиди: Метерголин; Други: AR-A000002 • Елзасонан • GR-127,935 • Исамолтан • Метитепин/Метиотепин • SB-216,641 • Јохимбин
5-HT1D
Агонисти: Лисергамиди: Дихидроерготамин • Метисергид; Триптани: Алмотриптан • Авитриптан • Елетриптан • Фроватриптан • Наратриптан • Ризатриптан • Суматриптан • Золмитриптан; Триптамини: 5-CT • 5-Етил-ДМТ • 5-MT • 5-(Нонилокси)триптамин; Други: CP-135,807 • GR-46611 • L-694,247 
Антагонисти: Лисергамиди: Метерголин; Други: Алнидитан • BRL-15,572 • Елзасонан • GR-127,935 • Кетансерин • LY-310,762 • Метитепин/Метиотепин • Ритансерин • Јохимбин • Зипрасидон
5-HT1E
Агонисти: Лисергамиди: Метисергид; Триптани: Елетриптан; Триптамини: BRL-54443 • Триптамин
Антагонисти: Метитепин/Метиотепин
5-HT1F
Агонисти: Триптани: Елетриптан • Наратриптан • Суматриптан; Триптамини: 5-MT; Други: BRL-54443 • Ласмидитан • LY-334,370
Антагонисти: Метитепин/Метиотепин
Лиганди 5-HT2 рецептора
5-HT2A
Агонисти: Лисергамиди: ALD-52 • Ергометрин • Лисурид • LA-SS-Az • ЛСД • LSD-Pip • 2-бутил амид лисергинске киселине • 3-пентил амид лисергинске киселине • Метисергид; Фенетиламини: 25I-NBF • 25I-NBMD • 25I-NBOH • 25I-NBOMe • 2C-B • 2C-B-FLY • 2CB-Ind • 2C-C-NBOMe • 2C-E • 2C-I • 2C-TFM-NBOMe • 2C-T-2 • 2C-T-7 • 2C-T-21 • 2CBCB-NBOMe • 2CBFly-NBOMe • Bromo-DragonFLY • DOB • DOC • DOI • DOM • MDA • MDMA • Meskalin • TCB-2 • TFMFly; Пиперазини: BZP • Хипазин • TFMPP; Триптамини: 5-CT • 5-MeO-α-ET • 5-MeO-α-MT • 5-MeO-DET • 5-MeO-DiPT • 5-MeO-DMT • 5-MeO-DPT • 5-MT • α-ET • α-Metil-5-HT • α-MT • Буфотенин • DET • DiPT • DMT • DPT • Псилоцин • Псилоцибин; Други: AL-34662 • AL-37350A • Димемебфе • Медифоксамин • Оксафлозан • PNU-22394 • RH-34
Антагонисти: Атипични антипсихотици: Амперозид • Арипипразол • Карпипрамин • Клокапрамин • Клозапин • Гевотролин • Илоперидон • Мелперон • Мосапрамин • Оланзапин • Палиперидон • Пимозид • Хетиапин • Рисперидон • Сертиндол • Зипрасидон • Зотепин; Типични антипсихотици: Локсапин • Пипамперон; Антидепресиви: Амитриптилин • Амоксапин • Аптазапин • Етоперидон • Миансерин • Миртазапин • Нефазодон • Тразодон; Други: 5-I-R91150 • AC-90179 • Адатансерин • Алтансерин • AMDA • Блонансерин • Цинансерин • CSP-2503 • Ципрохептадин • Дерамциклан • Дотаризин • Епливансерин • Есмиртазапин • Фанансерин • Флибансерин • Кетансерин • KML-010 • Лубазодон • Мепипразол • Метитепин/Метиотепин • Нантенин • Пимавансерин • Пизотифен • Прувансерин • Рауволсцин • Ритансерин • S-14,671 • Сарпогрелат • Сетоперон • Спиперон • Спирамид • Волинансерин • Ксиламидин • Јохимбин
5-HT2B
Агонисти: Оксазолини: 4-Метиламинорекс • Аминорекс; Фенетиламини: Хлорфентермин • Клофорекс • DOB • DOC • DOI • DOM • Фенфлурамин • MDA • MDMA • Норфенфлурамин; Триптамини: 5-CT • 5-MT • α-Metil-5-HT; Други: BW-723C86 • Каберголин • mCPP • Перголид • PNU-22394 • Ro60-0175
Антагонисти: Агомелатин • Асенапин • EGIS-7625 • Кетансерин • Лисурид • LY-272,015 • Метитепин/Метиотепин • PRX-08066 • Рауволсцин • Ритансерин • RS-127,445 • Сарпогрелат • SB-200,646 • SB-204,741 • SB-206,553 • SB-215,505 • SDZ SER-082 • Тегасерод • Јохимбин
5-HT2C
Агонисти: Фенетиламини: 2C-B • 2C-E • 2C-I • 2C-T-2 • 2C-T-7 • 2C-T-21 • DOB • DOC • DOI • DOM • MDA • MDMA • Мескалин; Пиперазини: Арипипразол • mCPP • TFMPP; Триптамини: 5-CT • 5-MeO-α-ET • 5-MeO-α-MT • 5-MeO-DET • 5-MeO-DiPT • 5-MeO-DMT • 5-MeO-DPT • 5-MT • α-ET • α-Metil-5-HT • α-MT • Буфотенин • DET • DiPT • DMT • DPT • Псилоцин • Псилоцибин; Други: A-372,159 • AL-38022A • CP-809,101 • Димемебфе • Лоркасерин• Медифоксамин • MK-212 • Org 12,962 • ORG-37,684 • Оксафлозан • PNU-22394 • Ro60-0175 • Ro60-0213 • Вабицасерин • WAY-629 • WAY-161,503 • YM-348
Антагонисти: Атипични антипсихотици: Клозапин • Илоперидон • Мелперон • Оланзапин • Палиперидон • Пимозид • Хетиапин • Рисперидон • Сертиндол • Зипрасидон • Зотепин; Типични антипсихотици: Хлорпромазин • Локсапин • Пипамперон; Антидепресиви: Агомелатин • Амитриптилин • Амоксапин • Аптазапин • Етоперидон • Флуоксетин • Миансерин • Миртазапин • Нефазодон • Нортриптилин • Тразодон; Други: Адатансерин • Цинансерин • Ципрохептадин • Дерамциклан • Дотаризин • Елтопразин • Есмиртазапин • FR-260,010 • Кетансерин • Кетотифен • Латрепирдин • Lu AA24530 • Метитепин/Метиотепин • Метисергид • Пизотифен • Ритансерин • RS-102,221 • S-14,671 • SB-200,646 • SB-206,553 • SB-221,284 • SB-228,357 • SB-242,084 • SB-243,213 • SDZ SER-082 • Ксиламидин
Лиганди 5-HT3, 5-HT4, 5-HT5, 5-HT6, и 5-HT7 рецептора
5-HT3
Агонисти: Пиперазини: BZP • Хипазин; Триптамини: 2-Метил-5-HT • 5-CT; Други: Хлорофенилбигуанид • Бутанол • Етанол • Халотан • Изофлуран • RS-56812 • SR-57,227-A • Толуен • Трихлороетан • Трихлороетанол • Трихлороетилен • YM-31636
Антагонисти: Антиеметици: AS-8112 • Алосетрон • Азасетрон • Батаноприд • Бемесетрон • Цилансетрон • Дазоприд • Доласетрон • Гранисетрон • Лерисетрон • Ондансетрон • Палоносетрон • Рамосетрон • Рензаприд • Трописетрон • Зацоприд • Затосетрон; Атипични антипсихотици: Клозапин • Оланзапин • Хетиапин; Тетрациклични антидепресиви: Амоксапин • Миансерин • Миртазапин; Други: CSP-2503 • Lu AA21004 • Lu AA24530 • Мемантин • Азот-моноксид • Рицасетрон • Севофлуран • Тујон  • Ксенон
5-HT4
Агонисти: Гастропрокинетички агенси: Цинитаприд • Цисаприд • Дазоприд • Метоклопрамид • Мосаприд • Прукалоприд • Рензаприд • Тегасерод • Закоприд; Други: 5-MT • BIMU8 • CJ-033,466 • PRX-03140 • RS-67333 • SL65.0155 
Антагонисти: GR-113,808 • L-Лизин • Пибосерод • RS-39604 • RS-67532 
5-HT5A
Агонисти: Лисергамиди: Ерготамин • ЛСД; Триптамини: 5-CT; Други: Валеренска киселина
Антагонисти: Асенапин • Латрепирдин • Метитепин/Метиотепин • Ritanserin • SB-699,551
* 5-HT5B рецептор није функционалан код људи.
5-HT6
Агонисти: Лисергамиди: Дихидроерготамин • Ерготамин • Лисурид • ЛСД • Месулергин • Метерголин • Метисергид; Триптамини: 2-Метил-5-HT • 5-BT • 5-CT • 5-MT • Буфотенин • E-6801 • E-6837 • EMD-386,088 • EMDT • N-Метил-5-HT • Триптамин; Други: WAY-181,187 • WAY-208,466
Антагонисти: Антидепресанти: Амитриптилин • Амоксапин • Кломипрамин • Доксепин • Миансерин • Нортриптилин; Атипични антипсихотици: Арипипразол • Асенапин • Клозапин • Флуперлапин • Илоперидон • Оланзапин • Тиоспирон; Типични антипсихотици: Хлорпромазин • Локсапин; Други: EGIS-12,233 • Кетансерин • Латрепирдин • Lu AE58054 • Метитепин/Метиотепин • MS-245 • PRX-07034 • Ритансерин • Ro04-6790 • Ro 63-0563 • SB-258,585 • SB-271,046 • SB-357,134 • SB-399,885 • SB-742,457
5-HT7
Агонисти: Лисергамиди: ЛСД; Триптамини: 5-CT • 5-MT • Буфотенин; Други: 8-OH-DPAT • AS-19 • Бифепрунокс • LP-12 • LP-44 • RU-24,969 • Sarizotan
Антагонисти: Лисергамиди: 2-Бромо-ЛСД • Бромокриптин • Дихидроерготамин • Ерготамин • Месулергин • Метерголин • Метисергид; Антидепресанти: Амитриптилин • Амоксапин • Кломипрамин • Имипрамин • Мапротилин • Миансерин; Атипични антипсихотици: Амисулприд • Арипипразол • Клозапин • Оланзапин • Рисперидон • Сертиндол • Тиоспирон • Зипрасидон • Зотепин; Типични антипсихотици: Хлорпромазин • Локсапин; Други: Бутакламол • EGIS-12,233 • Кетансерин • LY-215,840 • Метитепин/Метиотепин • Пимозид • Ритансерин • SB-258,719 • SB-269,970 • Спиперон 
SERT
Селективни инхибитори преузимања серотонина (SSRI): Алапроклат • Циталопрам • Дапоксетин • Десметилциталопрам • Десметилсертралин • Ехинопсидин • Фемоксетин • Флуоксетин • Флувоксамин • Индалпин • Ифоксетин • Литоксетин • Lu AA21004 • Лубазодон • Панурамин • Пароксетин • Пирандамин • RTI-353 • Сепроксетин • Сертралин • Вилазодон • Зимелидин; Инхибитори преузимања серотонин-норепинефрина (SNRI): Бицифадин • Десвенлафаксин • Дулоксетин • Екланамин • Левомилнаципран • Милнаципран • Сибутрамин • Венлафаксин; Инхибитори преузимања серотонин-норепинефрин-допамина (SNDRI): Брасофенсин • Диклофенсин • DOV-102,677 • DOV-21,947 • DOV-216,303 • NS-2359 • SEP-225289 • SEP-227,162 • Tesofensin; Трициклични антидепресиви (TCAs): Амитриптилин • Бутриптилин • Цианопрамин • Klomipramin • Десипрамин • Досулепин • Доксепин • Имипрамин • Лофепрамин • Нортриптилин • Пипофезин • Протриптилин • Тримипрамин; Тетрациклични антидепресанти (TeCA): Амоксапин; Пиперазини: Нефазодон • Тразодон; Антихистамини: Бромфенирамин • Хлорфенамин • Дифенхидрамин • Мепирамин/Пириламин • Фенирамин • Трипеленамин; Опиоиди: Петидин • Метадон • Пропоксифен; Други: Кокаин • CP-39,332 • Циклобензаприн • Декстрометорфан • Декстрорфан • EXP-561 • Фезоламин • Месембрин • Нефопам • PIM-35 • Придефин • Роксиндол • SB-649,915 • Зипрасидон
VMAT
Аминоиндани: 5-IAI • AMMI • ETAI • MDAI • MDMAI • MMAI • TAI; Aminotetralini: 6-CAT • 8-OH-DPAT • MDAT • MDMAT; Оксазолини: 4-Metilaminoreks • Аминорекс • Кломинорекс • Флуминорекс; Фенетиламини (такође Амфетамини, Катинони, Фентермини, итд): 2-Метил-МДА • 4-CAB • 4-FA • 4-FMA • 4-HA • 4-MTA • 5-APDB • 5-Метил-МДА • 6-APDB • 6-Метил-МДА • AEMMA • Амифламин • BDB • BOH • Брефедрон • Бутилон • Хлорфентермин • Клофорекс • Амфепрамон • Метамфепрамон • DFMDA • DMA • DMMA • EBDB • EDMA • Етилон • Етолорекс • Фенфлурамин (Дексфенфлурамин) • Флефедрон • IAP • IMP • Лофофин • MBDB • MDA • MDEA • MDHMA • MDMA • MDMPEA • MDOH • MDPEA • Мефедрон • Метедрон • Метилон • MMA • MMDA • MMDMA • MMMA • NAP • Norfenfluramin • 4-TFMA • pBA • pCA • pIA • PMA • PMEA • PMMA • TAP; Piperazini: 2C-B-BZP • 2-BZP • 3-MeOPP • BZP • DCPP • MBZP • mCPP • MDBZP • MeOPP • Mepiprazol • pCPP • pFPP • pTFMPP • TFMPP; Триптамини: 4-Метил-αET • 4-Metil-αMT • 5-CT • 5-MeO-αET • 5-MeO-αMT • 5-MT • αET • αMT • DMT • Триптамин (sam); Други: Инделоксазин • Трамадол • Виqуалин
Анаболизам
TPH
AAAD
Катаболизам
MAO
Неселективни: Бенмоксин • Кароксазон • Ецхинопсидин • Фуразолидон • Хидралазин • Индантадол • Ипроклозид • Ипрониазид • Изокарбоксазид • Изониазид • Линезолид • Мебаназин • Метфендразин • Ниаламид • Октамоксин • Параксазон • Фенелзин • Фенипразин • Феноксипропазин • Пивалилбензхидразин • Прокарбазин • Сафразин • Транилципромин; МАО-А селективни: Амифламин • Базинаприн • Бефлоксатон • Бефол • Брофаромин • Цимоксатон • Клоргилин • Есупрон • Хармала алкалоиди (Хармин, Хармалин, Тетрахидрохармин, Харман, Норхарман, итд) • Метиленско плаво • Метралиндол • Минаприн • Моклобемид • Пирлиндол • Серклоремин • Тетриндол • Толоксатон • Тирима
Други
Прекурсори
Кофактори
Други
Појачивачи активности: BPAP • PPAP; Појачивачи преузимања: Тианептин