Acide 1-pyrroline-5-carboxylique

Identification
Acide 1-pyrroline-5-carboxylique

Structure de l'acide 1-pyrroline-5-carboxylique
N^o CAS	2906-39-0
PubChem	1196
ChEBI	1372
SMILES	C1CC(N=C1)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H7NO2/c7-5(8)4-2-1-3-6-4/h3-4H,1-2H2,(H,7,8) Std. InChIKey : DWAKNKKXGALPNW-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₅H₇NO₂ [Isomères]
Masse molaire^[1]	113,114 6 ± 0,005 3 g/mol C 53,09 %, H 6,24 %, N 12,38 %, O 28,29 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’acide 1-pyrroline-5-carboxylique, ou acide δ-1-pyrroline-5-carboxylique, est un acide iminé dont l'énantiomère S est produit à partir de la proline par la pyrroline-5-carboxylate réductase (EC 1.5.1.2) et est converti en glutamate par la 1-pyrroline-5-carboxylate déshydrogénase (EC 1.5.1.12).

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

(en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for 1-Pyrroline-5-carboxylic acid (HMDB01301) »

v · m

Intermédiaires du métabolisme des acides aminés

Cétoformateurs ⇒acétyl-CoA

lysine⇒	saccharopine allysine acide 2-aminoadipique acide 2-oxoadipique glutaryl-CoA glutaconyl-CoA crotonyl-CoA 3-hydroxybutyryl-CoA
leucine⇒	acide 4-méthyl-2-oxovalérique isovaléryl-CoA 3-méthylcrotonyl-CoA 3-méthylglutaconyl-CoA HMG-CoA
tryptophane⇒ alanine⇒	N'-formylkynurénine kynurénine acide anthranilique 3-hydroxykynurénine acide 3-hydroxyanthranilique acide 2-amino-3-carboxymuconique-6-semialdéhyde acide 2-aminomuconique-6-semialdéhyde acide 2-aminomuconique glutaryl-CoA

Glucoformateurs

⇒pyruvate⇒citrate

glycine⇒sérine⇒	acide 3-phosphoglycérique glycine→créatine : glycocyamine phosphocréatine créatinine

⇒glutamate ⇒α-cétoglutarate

histidine⇒	acide urocanique acide 4-imidazolone-5-propionique acide formiminoglutamique
proline⇒	acide 1-pyrroline-5-carboxylique acide glutamique-5-semialdéhyde
arginine⇒	ornithine putrescine agmatine
Autre	cystéine+glutamate⇒glutathion : γ-glutamylcystéine

⇒propionyl-CoA ⇒succinyl-CoA

valine⇒	acide 3-méthyl-2-oxobutanoïque isobutyryl-CoA méthacrylyl-CoA 3-hydroxyisobutyryl-CoA acide 3-hydroxyisobutyrique acide 2-méthyl-3-oxopropanoïque
isoleucine⇒	acide 2-oxo-3-méthylpentanoïque 2-méthylbutyryl-CoA Tiglyl-CoA 2-méthylacétoacétyl-CoA
méthionine⇒	S-adénosylméthionine S-adénosylhomocystéine homocystéine cystathionine acide α-cétobutyrique+cystéine
thréonine⇒	acide α-cétobutyrique
propionyl-CoA⇒	méthylmalonyl-CoA