Acide urocanique

Identification
Acide urocanique

Structure de l'acide trans-urocanique
Nom UICPA	acide (E)-3-(1H-imidazol-5-yl)prop-2-énoïque
Synonymes	acide (E)-imidazole-4-acylique
N^o CAS	104-98-3
N^o ECHA	100.002.963
N^o CE	203-258-4
PubChem	736715
ChEBI	27248
SMILES	C1=C(NC=N1)/C=C/C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H6N2O2/c9-6(10)2-1-5-3-7-4-8-5/h1-4H,(H,7,8)(H,9,10)/b2-1+ Std. InChIKey : LOIYMIARKYCTBW-OWOJBTEDSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₆H₆N₂O₂ [Isomères]
Masse molaire^[1]	138,124 ± 0,006 2 g/mol C 52,17 %, H 4,38 %, N 20,28 %, O 23,17 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’acide urocanique est un métabolite de la dégradation de l'histidine par désamination non oxydative sous l'effet de l'histidine ammonia-lyase, ou histidase (EC 4.3.1.3), qui libère de l'ammoniac NH₃. Dans le foie, il est converti en acide 4-imidazolone-5-propionique par l'urocanate hydratase (EC 4.2.1.49), première étape pour le convertir en acide glutamique.

L'acide urocanique issu de la dégradation de l'histidine est sous forme trans. On le trouve essentiellement dans la sueur et la couche cornée de l'épiderme. Contrairement à ce qui est prétendu, il n'a aucun rôle photoprotecteur contre les effets nocifs des rayons UVB sur l'ADN du matériel génétique des cellules car il est en concentration insuffisante^[2].

Cette concentration en acide trans-urocanique dans l'épiderme proviendrait de la dégradation de la filaggrine, une protéine riche en résidus histidine qui se lie aux fibres de kératine dans les cellules épithéliales. Sous l'effet des rayons UVB, l'acide trans-urocanique est isomérisé en acide cis-urocanique, qui aurait un effet activateur sur l'activité des lymphocytes T régulateurs et un effet réducteur du nombre de cellules de Langerhans.

L'acide urocanique joue également un rôle dans les infections par le parasite nématode Strongyloides stercoralis ^[3] puisque la molécule sert de chémoattractant lors du stade larvaire du parasite, lui permettant de se diriger activement vers un hôte.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Marie-Claude Martini, Introduction à la dermopharmacie et à la cosmétologie, Lavoisier, 2011, p. 29
↑ Daniel Safer, Mario Brenes, Seth Dunipace et Gerhard Schad, « Urocanic acid is a major chemoattractant for the skin-penetrating parasitic nematode Strongyloides stercoralis », Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 104, n^o 5,‎ 30 janvier 2007, p. 1627–1630 (ISSN 0027-8424, PMID 17234810, PMCID PMCPMC1785286, DOI 10.1073/pnas.0610193104, lire en ligne, consulté le 6 juin 2019)

(en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for Urocanic acid (HMDB00301) »

v · m

Intermédiaires du métabolisme des acides aminés

Cétoformateurs ⇒acétyl-CoA

lysine⇒	saccharopine allysine acide 2-aminoadipique acide 2-oxoadipique glutaryl-CoA glutaconyl-CoA crotonyl-CoA 3-hydroxybutyryl-CoA
leucine⇒	acide 4-méthyl-2-oxovalérique isovaléryl-CoA 3-méthylcrotonyl-CoA 3-méthylglutaconyl-CoA HMG-CoA
tryptophane⇒ alanine⇒	N'-formylkynurénine kynurénine acide anthranilique 3-hydroxykynurénine acide 3-hydroxyanthranilique acide 2-amino-3-carboxymuconique-6-semialdéhyde acide 2-aminomuconique-6-semialdéhyde acide 2-aminomuconique glutaryl-CoA

Glucoformateurs

⇒pyruvate⇒citrate

glycine⇒sérine⇒	acide 3-phosphoglycérique glycine→créatine : glycocyamine phosphocréatine créatinine

⇒glutamate ⇒α-cétoglutarate

histidine⇒	acide urocanique acide 4-imidazolone-5-propionique acide formiminoglutamique
proline⇒	acide 1-pyrroline-5-carboxylique acide glutamique-5-semialdéhyde
arginine⇒	ornithine putrescine agmatine
Autre	cystéine+glutamate⇒glutathion : γ-glutamylcystéine

⇒propionyl-CoA ⇒succinyl-CoA

valine⇒	acide 3-méthyl-2-oxobutanoïque isobutyryl-CoA méthacrylyl-CoA 3-hydroxyisobutyryl-CoA acide 3-hydroxyisobutyrique acide 2-méthyl-3-oxopropanoïque
isoleucine⇒	acide 2-oxo-3-méthylpentanoïque 2-méthylbutyryl-CoA Tiglyl-CoA 2-méthylacétoacétyl-CoA
méthionine⇒	S-adénosylméthionine S-adénosylhomocystéine homocystéine cystathionine acide α-cétobutyrique+cystéine
thréonine⇒	acide α-cétobutyrique
propionyl-CoA⇒	méthylmalonyl-CoA