Acide 3-méthyl-2-oxobutanoïque

Identification
acide 3-méthyl-2-oxobutanoïque

Structure de l'acide 3-méthyl-2-oxobutyrique
Nom UICPA	acide 3-méthyl-2-oxobutanoïque
Synonymes	acide α-cétoisovalérique, α-cétovaline
N^o CAS	759-05-7
N^o ECHA	100.010.969
N^o CE	212-065-4
PubChem	49
ChEBI	16530
SMILES	CC(C)C(=O)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H8O3/c1-3(2)4(6)5(7)8/h3H,1-2H3,(H,7,8) Std. InChIKey : QHKABHOOEWYVLI-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₅H₈O₃ [Isomères]
Masse molaire^[1]	116,115 2 ± 0,005 5 g/mol C 51,72 %, H 6,94 %, O 41,34 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’acide 3-méthyl-2-oxobutanoïque, également appelé acide 3-méthyl-2-oxobutyrique, acide α-cétoisovalérique ou α-cétovaline, est un acide oxocarboxylique, c'est-à-dire portant un groupe oxo sur l'atome de carbone voisinant la fonction acide carboxylique. C'est un précurseur de la biosynthèse de la leucine et de la valine, ainsi qu'un intermédiaire du catabolisme de la valine.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

(en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for Alpha-ketoisovaleric acid (HMDB00019) »

v · m

Intermédiaires du métabolisme des acides aminés

Cétoformateurs ⇒acétyl-CoA

lysine⇒	saccharopine allysine acide 2-aminoadipique acide 2-oxoadipique glutaryl-CoA glutaconyl-CoA crotonyl-CoA 3-hydroxybutyryl-CoA
leucine⇒	acide 4-méthyl-2-oxovalérique isovaléryl-CoA 3-méthylcrotonyl-CoA 3-méthylglutaconyl-CoA HMG-CoA
tryptophane⇒ alanine⇒	N'-formylkynurénine kynurénine acide anthranilique 3-hydroxykynurénine acide 3-hydroxyanthranilique acide 2-amino-3-carboxymuconique-6-semialdéhyde acide 2-aminomuconique-6-semialdéhyde acide 2-aminomuconique glutaryl-CoA

Glucoformateurs

⇒pyruvate⇒citrate

glycine⇒sérine⇒	acide 3-phosphoglycérique glycine→créatine : glycocyamine phosphocréatine créatinine

⇒glutamate ⇒α-cétoglutarate

histidine⇒	acide urocanique acide 4-imidazolone-5-propionique acide formiminoglutamique
proline⇒	acide 1-pyrroline-5-carboxylique acide glutamique-5-semialdéhyde
arginine⇒	ornithine putrescine agmatine
Autre	cystéine+glutamate⇒glutathion : γ-glutamylcystéine

⇒propionyl-CoA ⇒succinyl-CoA

valine⇒	acide 3-méthyl-2-oxobutanoïque isobutyryl-CoA méthacrylyl-CoA 3-hydroxyisobutyryl-CoA acide 3-hydroxyisobutyrique acide 2-méthyl-3-oxopropanoïque
isoleucine⇒	acide 2-oxo-3-méthylpentanoïque 2-méthylbutyryl-CoA Tiglyl-CoA 2-méthylacétoacétyl-CoA
méthionine⇒	S-adénosylméthionine S-adénosylhomocystéine homocystéine cystathionine acide α-cétobutyrique+cystéine
thréonine⇒	acide α-cétobutyrique
propionyl-CoA⇒	méthylmalonyl-CoA